7-methoxy-3-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-amine | 1134004-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-amine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(5-amino-7-methoxy-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1134004-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₅
• 分子量: 296.283
• InChiKey: WPUZFNKATZQREF-PRTGYXNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-amine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-amino-3-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计为鸟苷类似物的新型 C-核苷的合成

  摘要：

  描述了可被视为 8-aza-3,9-dideazaguanosine 的新型 C-核苷以及相应杂环碱基的合成。N-[4-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基甲基)-2-甲氧基吡啶-3-基]乙酰胺被区域特异性硝化，并在氨基还原和保护后闭环成相应的吡唑并吡啶衍生物。通过保护基的连续裂解获得鸟苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087276
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-((3-acetamido-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methoxypyridin-4-yl)methyl)-5-(acetoxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 、 potassium acetate 在 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 、 氨 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-3-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  设计为鸟苷类似物的新型 C-核苷的合成

  摘要：

  描述了可被视为 8-aza-3,9-dideazaguanosine 的新型 C-核苷以及相应杂环碱基的合成。N-[4-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基甲基)-2-甲氧基吡啶-3-基]乙酰胺被区域特异性硝化，并在氨基还原和保护后闭环成相应的吡唑并吡啶衍生物。通过保护基的连续裂解获得鸟苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087276

文献信息

• The Synthesis of a Novel <i>C</i>-Nucleoside Designed as Guanosine Analogue
  作者：Nicole Pouli、Vassilios Kourafalos、Tony Tite、Emmanuel Mikros、Panagiotis Marakos、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0028-1087276

  日期：——

  thoxypyridin-3-yl]acetamide wasregiospecifically nitrated and upon reduction and protection of theamino group underwent ring closure to the corresponding pyrazolopyridinederivative. The guanosine analogue was obtained via successive cleavageof the protecting groups.

  描述了可被视为 8-aza-3,9-dideazaguanosine 的新型 C-核苷以及相应杂环碱基的合成。N-[4-(2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基甲基)-2-甲氧基吡啶-3-基]乙酰胺被区域特异性硝化，并在氨基还原和保护后闭环成相应的吡唑并吡啶衍生物。通过保护基的连续裂解获得鸟苷类似物。