5-phenyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole | 493038-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole
• 英文别名: 5-(oxan-2-yloxymethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 493038-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: XYUSXQBNFZVEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3-chloromethyl-5-phenylpyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-phenyl-3-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e

文献信息

• One-Pot Four-Component Reaction for the Generation of Pyrazoles and Pyrimidines
  作者：Jeffrey Stonehouse、Dmitriy Chekmarev、Natalya Ivanova、Stuart Lang、Garry Pairaudeau、Neal Smith、Michael Stocks、Sergey Sviridov、Lyubov Utkina

  DOI：10.1055/s-2007-1000839

  日期：2008.1

  The palladium-catalysed four-component coupling of a halide, terminal alkyne, molybdenum hexacarbonyl and either a hydrazine or amidine has been shown to be an efficient method for the construction of highly substituted pyrazoles and pyrimidines, respectively, in a one-pot process.

  钯催化的卤化物、末端炔烃、六羰基钼与肼或脒的四组分耦合反应已被证明是一种高效的一锅法，分别用于构建高度取代的吡唑和嘧啶。
• [EN] PYRIMIDINES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] PYRIMIDINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：[en]KINETA, INC.

  公开号：WO2023107603A1

  公开（公告）日：2023-06-15

  Disclosed are compounds comprising pyrimidinyl core and pharmaceutical compositions useful in the treatment of neurological disorders. The compounds described herein, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological diseases, including FTLD-TDP, chronic traumatic encephalopathy, ALS, Alzheimer's disease, LATE, or frontotemporal lobar degeneration.
• New Flexible Synthesis of Pyrazoles with Different, Functionalized Substituents at C3 and C5
  作者：Douglas B. Grotjahn、Sang Van、David Combs、Daniel A. Lev、Christian Schneider、Marc Rideout、Christoph Meyer、Genaro Hernandez、Lupe Mejorado

  DOI：10.1021/jo026083e

  日期：2002.12.1

  presented. Installation of R = methyl, isopropyl, tert-butyl, adamantyl, or phenyl groups at C5 is reported here, starting by coupling protected alkynols with acid chlorides RCOCl, forming alkynyl ketones, which are reacted with hydrazine to form the pyrazole nucleus. Alcohol deprotection and conversion to a chloride gave 5-substituted 3-(chloromethyl)- or 3-(2-chloroethyl)pyrazoles. This sequence can be

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。