1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-one | 84907-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)but-2-yn-1-one；4-(oxan-2-yloxy)-1-phenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 84907-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: SZYNAIAXEMOIHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-one 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-chloromethyl-5-phenylpyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903

文献信息

• The Reactivity of 4-Hydroxy- and 4-Silyloxy-1,5-allenynes with Homogeneous Gold(I) Catalysts
  作者：Michael Wegener、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00348

  日期：2015.3.20

  Two new gold(I)-catalyzed cascade reactions of 4-hydroxy- and 4-silyloxy-1,5-allenynes are disclosed, offering access to a variety of mono- and bicyclic, polyunsaturated carbonyl compounds. The diverse reactivity observed for the investigated allenyne system is controlled by the nature of the unsaturated substrate: Allenynes bearing a free hydroxyl group engage in what is likely an oxycyclization/allene-ene

  公开了两个新的金（I）催化的4-羟基-和4-甲硅烷氧基-1，5-亚炔基的级联反应，提供了对各种单环和双环多不饱和羰基化合物的访问。在所研究的烯丙炔系统中观察到的不同反应性受不饱和底物的性质控制：带有游离羟基的烯丙炔可能参与氧环化/丙二烯-烯碳环化级联反应，而其甲硅烷基化类似物通过碳环化/频哪醇转化型重排过程。
• Two-step synthesis of β-alkyl chalcones and their use in the synthesis of 3,5-diaryl-5-alkyl-4,5-dihydropyrazoles
  作者：Christopher D. Cox、Michael J. Breslin、Brenda J. Mariano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.026

  日期：2004.2

  We report a simple and efficient two-step synthesis of variously substituted β-alkyl chalcones (7) from the corresponding Weinreb amide and a terminal alkyne, and that these chalcones are useful intermediates for the synthesis of medicinally interesting 3,5-diaryl-5-alkyl-4,5-dihydropyrazoles (6). The current methodology allows for the incorporation of many substitution patterns not available from

  我们报告了一个简单有效的两步合成法，由相应的韦氏酰胺和末端炔烃合成了各种取代的β-烷基查耳酮（7），这些查耳酮是有用的中间体，可用于合成医学上令人感兴趣的3,5-二芳基-5 -烷基-4，5-二氢吡唑（6）。当前的方法学允许并入许多先前报道的此类化合物中所没有的许多取代模式。
• Gold‐Catalyzed Bicyclic and [3+2]‐Annulations of Internal Propargyl Alcohols with Nitrones and Imines To Yield to Two Distinct Heterocycles
  作者：Sayaji Arjun More、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202001119

  日期：2021.1.19

  4‐a]indoles from 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols and nitrones is described; this new bicyclic annulation presents the first examples that internal alkynes can react with nitrones to undergo an oxoarylation route. DFT calculations indicate a [3,3]‐sigmatropic shift of initial alkenylgold intermediates to elude the intermediacy of gold carbenes. We also developed new [3+2]‐annulations of the same 1‐oxo‐3‐yn‐4‐ols with imines

  描述了一种由金催化的由1-氧代3-yn-4-醇和硝酮合成的1,3-二氢恶唑并[3,4- a ]吲哚的方法；这种新的双环环化反应是第一个实例，表明内部炔烃可以与硝酮反应进行羰基化反应。DFT计算表明，初始烯基金中间体发生了[3,3]-σ位移，从而避开了金卡宾的中间产物。我们还用亚胺开发了相同的1-oxo-3-yn-4醇与新的[3 + 2]环，有效地生成了oxazolidin-4-yylne衍生物。这些1-oxo-3-ynes的束缚醇可捕获其亚稳的2-azadienium中间体，从而实现新颖的环化反应。我们的机械分析表明，尽管两种产品在结构上相关，但它们是由两个独立的系统生产的。
• Acid-Catalyzed Cyclization Reactions of Substituted Acetylenic Ketones: A new Approach for the Synthesis of 3-Halofurans, Flavones, and Styrylchromones
  作者：Daniel Obrecht

  DOI：10.1002/hlca.19890720305

  日期：1989.5.3

  Acetylenic acetals of type I(Scheme 1) and acetylenic ketones of type III(Scheme 1), 37 and 38(Scheme 7) are versatile synthetic precursors for the synthesis of various heterocycles by acid-catalyzed cyclization reactions. By this way, substituted 3-halofurans of type II and IV(Scheme 1) and flavones and styrylchromones (Scheme 7) can be synthesized in good-to-excellent yields. The high degree of regioselectivity

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。
• A novel one-pot three-component synthesis of 3-halofurans and sequential Suzuki coupling
  作者：Alexei S. Karpov、Eugen Merkul、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b502324f

  日期：——

  electrophilic addition to an ynone, with concomitant deprotection and cyclocondensation, opens a new one-pot synthesis of 3-halofurans; the method can be readily elaborated to a new sequential Sonogashira-addition-cyclocondensation-Suzuki reaction to furnish 2,3,5-trisubstituted furans in a one-pot fashion.

  Sonogashira偶联和亲电加成到炔酮的新序列，伴随着脱保护和环缩合反应，开启了一个新的一锅式合成3-halofurans的过程。该方法可以很容易地阐述为一个新的连续的Sonogashira加成-环缩合-Suzuki反应，以一锅方式提供2,3,5-三取代的呋喃。