3-chloromethyl-5-phenylpyrazole hydrochloride | 66301-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloromethyl-5-phenylpyrazole hydrochloride
• 英文别名: 3-chloromethyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazole; hydrochloride；3-Chlormethyl-5-phenyl-1(2)H-pyrazol; Hydrochlorid；3-chloromethyl-5-phenyl-pyrazole hydrochloride；5-(chloromethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole hydrochloride；5-(chloromethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole;hydrochloride
• CAS: 66301-67-5
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂*ClH
• 分子量: 229.109
• InChiKey: ULCGTEABPZOFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-5-phenylpyrazole hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED β-AMINOETHYLPYRAZOLES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01374a004
• 作为产物：
  描述：

  5-phenylpyrazole-3-methanol hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.17h， 以95%的产率得到3-chloromethyl-5-phenylpyrazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在C3和C5处具有不同官能化取代基的吡唑的新的灵活合成方法。

  摘要：

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。

  DOI：

  10.1021/jo026083e

文献信息

• Tertiary arylethyl amine derivatives having opiate-antagonistic activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0289070A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  The invention relates to a group of tertiary arylethyl amine derivatives having opiate-antagonistic activity. The compounds have the general formula 1 wherein R1 is hydrogen, an optionally esterified hydroxyl group or mercapto group, a group -NHRs or -CONHR9, wherein Rs is hydrogen, alkyl having 1-6 C-atoms or alkylcarbonyl having 1-7 C-atoms; R2 is hydrogen or, when R1 is hydrogen, one of the other meanings of Ri, or R1 and R2 together with the 2 carbon atoms of the benzene ring constitute a heterocyclic group which consists of five or six ring atoms and which comprises a group -NH-and, optionally may comprise an oxygen atom, sulphur atom or nitrogen atom as a second hetero atom; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxy or alkylthio having 1-4 C-atoms, amino, mono-or dialkylamino having 1-4 C-atoms per alkyl group, hydroxyalkyl, alkyl-, alkylamino-or alkoxycarbonyl having 1-4 C-atoms in the alkyl group, nitro, cyano, halogen, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, alkylsulphonyl having 1-4 C-atoms, or aminosulphonyl; m has the value 1, 2 or 3; R4 is hydrogen, alkyl or alkoxy having 1-3 C-atoms, or hydroxyl; Rs is hydrogen; alkyl, phenylalkyl, hydroxyalkyl, methoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or alkylaminocarbonyl having 1-6 C-atoms in the optionally branched alkyl group; R6 is straight or branched alkyl, alkenyl or cycloalkylalkyl or cycloalkyl, having at most 8 C-atoms; Y is a group R7-X-R8, wherein R7 is a straight or branched alkylene chain having 3-8 C-atoms with at least 3 C-atoms between the nitrogen atom and group X; X is the carbonyl group or ketalised carbonyl group, or the group CHOH, CHC6H5, CH2, -CONH-or -CO-NCH3 or an oxygen atom or sulphur atom; and R8 is an alkyl group, cycloalkyl group or cycloalkylalkyl group having at most 10 C-atoms a phenyl group or phenylalkyl group having 1-4 C-atoms in the alkyl group, which groups Rs can be substituted with one or more groups R3; or Y is a group of the formula 2a-2e wherein R10 may have the meanings given for R3.

  本发明涉及一类具有阿片对抗活性的三级芳基乙基胺衍生物。该化合物具有通式1，其中R1为氢，可选酯化的羟基或巯基，-NHRs或-CONHR9基团，其中Rs为氢，具有1-6个碳原子的烷基或具有1-7个碳原子的烷基羰基；R2为氢或，当R1为氢时，为R1的其他含义之一，或R1和R2与苯环的2个碳原子一起构成一个杂环基团，该杂环基团由五个或六个环原子组成，包括一个-NH-基团，并且可选地可能包括一个氧原子、硫原子或氮原子作为第二个杂原子；R3为氢、烷基、烷氧基或烷硫基，每个烷基组中具有1-4个碳原子的氨基、单烷基或双烷基氨基，具有1-4个碳原子的羟基烷基、烷基、烷基氨基或烷氧羰基，具有1-4个碳原子的硝基、氰基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、具有1-4个碳原子的烷基磺酰基或氨基磺酰基；m的值为1、2或3；R4为氢、具有1-3个碳原子的烷基或烷氧基，或羟基；Rs为氢；烷基、苯基烷基、羟基烷基、甲氧基烷基、烷基羰基、烷氧羰基或烷基氨基羰基，在可选的支链烷基中具有1-6个碳原子；R6为直链或支链烷基、烯基或环烷基烷基或环烷基，最多具有8个碳原子；Y为一个R7-X-R8基团，其中R7为具有3-8个碳原子的直链或支链烷基链，在氮原子和X基团之间至少具有3个碳原子；X为羰基或缩酮化羰基，或基团CHOH，CHC6H5，CH2，-CONH或-CO-NCH3或氧原子或硫原子；R8为具有最多10个碳原子的烷基、环烷基或环烷基烷基或苯基或苯基烷基，在烷基中具有1-4个碳原子，这些基团Rs可以被一个或多个基团R3取代；或Y为式2a-2e中的一个基团，其中R10可以具有给定R3的含义。
• New Flexible Synthesis of Pyrazoles with Different, Functionalized Substituents at C3 and C5
  作者：Douglas B. Grotjahn、Sang Van、David Combs、Daniel A. Lev、Christian Schneider、Marc Rideout、Christoph Meyer、Genaro Hernandez、Lupe Mejorado

  DOI：10.1021/jo026083e

  日期：2002.12.1

  presented. Installation of R = methyl, isopropyl, tert-butyl, adamantyl, or phenyl groups at C5 is reported here, starting by coupling protected alkynols with acid chlorides RCOCl, forming alkynyl ketones, which are reacted with hydrazine to form the pyrazole nucleus. Alcohol deprotection and conversion to a chloride gave 5-substituted 3-(chloromethyl)- or 3-(2-chloroethyl)pyrazoles. This sequence can be

  呈现了具有连接至碳3的官能化侧链和连接至碳5的变化的烷基和芳基取代基的吡唑的合成。此处报道了在C5处安装R =甲基，异丙基，叔丁基，金刚烷基或苯基，方法是首先将受保护的炔醇与酰氯RCOCl偶联，形成炔基酮，然后与肼反应形成吡唑核。醇脱保护并转化为氯化物，得到5-取代的3-（氯甲基）-或3-（2-氯乙基）吡唑。此序列可以在2 d内以30 g的规模完成，并具有出色的总产量。通过亲核取代反应，氯化物是其他多官能吡唑的有用前体。在本文的工作中，制备了在C3上具有侧链LCH（2）-和LCH（2）CH（2）-的衍生物（L =硫醚或膦）作为配体。
• SUBSTITUTED β-AMINOETHYLPYRAZOLES
  作者：REUBEN G. JONES、MARJORIE J. MANN、KEITH C. McLAUGHLIN

  DOI：10.1021/jo01374a004

  日期：1954.9