2-甲基-2-硝基丙烷 | 594-70-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-硝基丙烷
• 中文别名: 硝基叔丁烷；叔硝基丁烷；特硝基丁烷
• 英文名称: 2-Methyl-2-nitropropane
• 英文别名: tert-butylnitrite；t-butyl-nitrite；2-methyl-2-propylnitrite
• CAS: 594-70-7
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00007393
• 分子量: 103.121
• InChiKey: AIMREYQYBFBEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24 °C
• 沸点：
  126-127 °C (lit.)
• 密度：
  0.95 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  67 °F
• 介电常数：
  23.68
• 蒸汽压力：
  12.00 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 储存条件：
  flammable areas

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-甲基-2-硝基丙烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H9NO2
分子式
: 103.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Nitro-tert-butane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 594-70-7
No.) 209-851-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
126 - 127 °C - lit.
g) 闪点
19 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.95 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Nitro-tert-butane)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (Nitro-tert-butane)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (Nitro-tert-butane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-甲基-2-硝基丙烷可用作医药合成中间体。

制备

2-甲基-2-硝基丙烷的制备方法如下：将130克高锰酸钾和600毫升水加入到一个1升三颈瓶中，进行强力搅拌。随后，在10分钟内通过滴液漏斗加入29毫升（约20克）t-丁胺，并在2小时内逐步升温至55℃，维持恒温搅拌3小时后，进行水蒸汽蒸馏。弃去水层，将有机相用50毫升乙醚稀释，依次使用2摩尔/升盐酸（两次各10毫升）和水（一次10毫升）洗涤，最终得到2-甲基-2-硝基丙烷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-硝基丙烷 在 zinc borohydride pyridine complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到叔丁胺
  参考文献：
  名称：

  硼氢化锌作为吡啶锌四氢硼酸络合物还原脂肪族和芳香族硝基化合物的第一有效方法：一种新的稳定配体-金属硼氢化物

  摘要：

  吡啶四氢硼酸锌[(Py)Zn(BH4)2]是一种新型的稳定配体-金属硼氢化物，通过1:1硼氢化锌与吡啶在室温下络合定量制备。该试剂在回流 THF 中有效地将不同的芳香族和脂肪族硝基化合物还原为伯胺。此外，该还原显示脂肪族硝基化合物对芳香族硝基化合物的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300040
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 nitronium tetrafluoborate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-甲基-2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进的IPSO羧酸由四氟硼酸硝的-Nitration

  摘要：

  已经描述了使用四氟硼酸硝基鎓和碳酸银在二甲基乙酰胺中将一系列脂族和芳族羧酸区域选择性硝化为它们相应的硝基化合物的新颖而有效的方法。据信这种转化是通过烷基-银或芳基-银中间体进行的，该中间体随后与硝鎓离子反应形成硝基物质。温和的反应条件下，宽范围的官能团的耐受性，并形成仅的本位相比，硝基烷基和硝基芳烃的合成公知的方法时-nitrated产品是这种方法的关键特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02133
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-甲基-2-硝基丙烷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  绝缘 π 偶联叠氮基支架，用于通过 Huisgen 环加成在金属氧化物表面进行逐步功能化

  摘要：

  在有机-无机杂化器件中，有机成分的精细界面控制直接影响器件性能。然而，使用 π 共轭分子构建均匀界面仍然具有挑战性，因为它们的强 π-π 相互作用很容易聚集。在本报告中，合成了一种由共价连接的全甲基化 α-环糊精部分与叠氮基绝缘的 π 共轭支架，用于金属氧化物的表面 Huisgen 环加成反应。傅里叶变换红外 （FT-IR） 光谱和 X 射线光电子能谱证实了绝缘叠氮基支架成功固定在 ZnO 纳米线阵列表面上。由于高度独立的固定化，该支架允许在 Huisgen 环加成反应中与乙炔封端分子快速、完全地转化表面叠氮基，这已通过 FT-IR 光谱监测得到证实。改性氧化铟锡衬底的循环伏安分析表明，循环绝缘对抑制表面 Huisgen 环加成反应引入的分子间相互作用具有积极作用。该支架在多相催化中的效用表现为：使用钴 （II） 氯化素改性氟掺杂氧化锡电极电催化选择性 O2 还原为 H2O2 和用铱 （III）

  DOI：

  10.1002/smll.202403717

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• Trinuclear {Co²⁺–M³⁺–Co²⁺} complexes catalyze reduction of nitro compounds
  作者：Sumit Srivastava、Manvender S. Dagur、Afsar Ali、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5dt03442f

  日期：——

  characterization of trinuclear Co2+–Co3+–Co2+} and Co2+–Fe3+–Co2+} complexes with accessible peripheral Co(II) ions. Both trinuclear complexes function as efficient reusable heterogeneous catalysts for the selective reduction of assorted nitro compounds to the corresponding amines. The mechanistic investigations suggest the involvement of a Co(II)–Co(I) cycle in the catalysis.

  这项工作介绍了三核Co 2+ –Co 3+ –Co 2+ }和Co 2+ –Fe 3+ –Co 2+ }络合物的合成和表征，这些络合物具有可利用的外围Co（II）离子。两种三核配合物均起着有效的可重复使用的多相催化剂的作用，用于将各种硝基化合物选择性还原为相应的胺。机理研究表明，Co（II）–Co（I）循环参与了催化作用。
• Oxidation of Azides by the HOF·CH₃CN:  A Novel Synthesis of Nitro Compounds
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo060440u

  日期：2006.6.1

  aromatic rings, ketones, nitriles, halides, alcohols, and esters are tolerated. Sulfides react with HOF·CH3CN usually at the same rate as azides. Amines and olefins, however, react faster, so they have to be protected first. Nitro derivatives with various oxygen isotopes can be made using the labeled H18OF·CH3CN. In the case of chiral azides the stereochemistry around the nitrogen-bonded carbons is retained

  通过使F 2通过乙腈水溶液可轻松制备HOF·CH 3 CN络合物，它是一种非常有效的氧转移剂。其将各种叠氮化物氧化成相应的硝基衍生物的能力是独特的。该方法需要短的反应时间和室温或更低的温度，并且通常以非常高的收率分离出所需的硝基化合物。据信各自的亚硝基衍生物是该反应的中间体。可以容忍芳香环，酮，腈，卤化物，醇和酯等官能团。硫化物与HOF·CH 3反应CN通常与叠氮化物的速率相同。但是，胺和烯烃的反应速度更快，因此必须首先对其进行保护。使用标记的H 18 OF·CH 3 CN可以制备具有各种氧同位素的硝基衍生物。在手性叠氮化物的情况下，保留了氮键合碳周围的立体化学。
• Transition metal porphyrins as catalysts in the oxidation of nitroso compounds
  作者：Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/c39870001405

  日期：——

  Iron(III) and manganese(III) porphyrins are found to be very effective catalysts for the oxidation of nitroso to nitro compounds, even at –78 °C.

  铁（III）和锰（III）卟啉被发现是非常有效的催化剂，即使在–78°C下也能将亚硝基氧化为硝基化合物。

表征谱图