1-[2-(3-tetrahydro-2H-2-pyranyloxy-1-propynyl)-3-quinolyl]-3-buten-1-ol | 868765-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(3-tetrahydro-2H-2-pyranyloxy-1-propynyl)-3-quinolyl]-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-[2-[3-(Oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]quinolin-3-yl]but-3-en-1-ol；1-[2-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]quinolin-3-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 868765-21-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: YWSLZRHAOABPSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(3-tetrahydro-2H-2-pyranyloxy-1-propynyl)-3-quinolyl]-3-buten-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[c]acridine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  吖啶的新途径：含喹啉的 1-En-7-ynes 上的 Pauson-Khand 反应导致新型四氢环戊二酮[c]吖啶-2,5-二酮

  摘要：

  对具有 1-en-7-ynes 特征的喹啉进行有效的 Pauson-Khand 反应得到四氢环戊二烯 [c] 吖啶衍生物。喹啉中间体分两步获得：与官能化炔烃（TMS、Bu、Ph、CHB 2 OTHP）的 Sonogashira 反应，然后与烯丙基溴化镁的格氏反应。该序列在四个高产步骤中从市售的喹啉中提供了新的吖啶结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870016
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(3-tetrahydro-2H-2-pyranyloxy-1-propynyl)-3-quinolyl]-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吖啶的新途径：含喹啉的 1-En-7-ynes 上的 Pauson-Khand 反应导致新型四氢环戊二酮[c]吖啶-2,5-二酮

  摘要：

  对具有 1-en-7-ynes 特征的喹啉进行有效的 Pauson-Khand 反应得到四氢环戊二烯 [c] 吖啶衍生物。喹啉中间体分两步获得：与官能化炔烃（TMS、Bu、Ph、CHB 2 OTHP）的 Sonogashira 反应，然后与烯丙基溴化镁的格氏反应。该序列在四个高产步骤中从市售的喹啉中提供了新的吖啶结构。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870016

文献信息

• A New Route to Acridines: Pauson-Khand Reaction on Quinoline-Bearing 1-En-7-ynes Leading to Novel Tetrahydrocyclopenta[<i>c</i>]acridine-2,5-diones
  作者：Philippe Belmont、Amaury Patin

  DOI：10.1055/s-2005-870016

  日期：——

  Efficient Pauson-Khand reactions on quinolines bearing 1-en-7-ynes features gave tetrahydrocyclopenta[c]acridine derivatives. The quinoline intermediates were obtained in two steps: a Sonogashira reaction with functionalized alkynes (TMS, Bu, Ph, CHB 2 OTHP) followed by a Grignard reaction with allylmagnesium bromide. The sequence provides new acridine structures in four high yielding steps from commercially

  对具有 1-en-7-ynes 特征的喹啉进行有效的 Pauson-Khand 反应得到四氢环戊二烯 [c] 吖啶衍生物。喹啉中间体分两步获得：与官能化炔烃（TMS、Bu、Ph、CHB 2 OTHP）的 Sonogashira 反应，然后与烯丙基溴化镁的格氏反应。该序列在四个高产步骤中从市售的喹啉中提供了新的吖啶结构。