1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione | 174710-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)hexane-1,6-dione；6-Oxo-6-trimethylsilylhexanal
• CAS: 174710-54-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: POBXGAAZNMROOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,12-bis(trimethylsilyl)-6,7-dihydroxydodecane-1,12-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  通过环状1,2-二羟基硅烷的二元裂解制备功能化的酰基硅烷

  摘要：

  我们报告了有关环状1,2-二羟基硅烷的二醇裂解以制备功能化酰基硅烷的研究。高碘酸钠是用于这种转化的有效试剂，提供了良好或优异的产率。反应条件温和，并且在某些情况下，反应混合物的简单水性处​​理足以获得高纯度的酰基硅烷。无环1,2-二羟基硅烷也很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900726

文献信息

• Reductions, Reductive Alkylations, and Intramolecular Cyclizations of Acyl Silanes with Samarium Diiodide or Tributyltin Hydride
  作者：Tsung-Hsun Chuang、Jim-Min Fang、Weir-Torn Jiaang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo951980m

  日期：1996.1.1

  bearing other substituents such as a bromine atom and alkenyl, succinimide, and carbonyl groups, were prepared, and their reactions with samarium diiodide or tributylstannane were studied. The reactions of acyl silanes occurred in various manners such as reductions, reductive alkylations, intramolecular radical cyclizations, pinacol couplings, aldol reactions, and Tishchenko reactions, depending on the nature

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1
• Preparation of Functionalized Acylsilanes by Diol Cleavage of Cyclic 1,2‐Dihydroxysilanes
  作者：Patrick Zimdars、Kristin Böhlig、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.201900726

  日期：2019.9.30

  study on diol cleavage of cyclic 1,2‐dihydroxysilanes for the preparation of functionalized acylsilanes. Sodium periodate is an efficient reagent for this transformation, providing good to excellent yields. The reaction conditions are mild, and in some cases, a simple aqueous workup of the reaction mixture was sufficient to obtain the acylsilanes in high purity. An acyclic 1,2‐dihydroxysilane was readily

  我们报告了有关环状1,2-二羟基硅烷的二醇裂解以制备功能化酰基硅烷的研究。高碘酸钠是用于这种转化的有效试剂，提供了良好或优异的产率。反应条件温和，并且在某些情况下，反应混合物的简单水性处​​理足以获得高纯度的酰基硅烷。无环1,2-二羟基硅烷也很容易裂解。