1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione | 174710-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)hexane-1,6-dione；6-Oxo-6-trimethylsilylhexanal
• CAS: 174710-54-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: POBXGAAZNMROOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,12-bis(trimethylsilyl)-6,7-dihydroxydodecane-1,12-dione
  参考文献：
  名称：

  二碘化mar或氢化三丁基锡对酰基硅烷的还原，还原烷基化和分子内环化。

  摘要：

  制备了包括脂肪族，芳香族和双酰基硅烷在内的一系列酰基硅烷，以及带有其他取代基（如溴原子和烯基，琥珀酰亚胺和羰基）的酰基硅烷，并使其与二碘化sa反应或三丁基锡烷进行了研究。取决于基材的性质和反应条件，酰基硅烷的反应以各种方式发生，例如还原，还原烷基化，分子内自由基环化，频哪醇偶联，醛醇缩合反应和季申科反应。通常将酰基硅烷还原而得到相应的α-甲硅烷基醇，而不转移甲硅烷基。实现了5-己烯丙基硅烷和1-silyl-1,5-pentanedione的分子内自由基环化反应，得到α-甲硅烷基环戊醇和1,2-环戊二醇衍生物，分别。在四氢呋喃中用二碘化sa处理时，在叔丁醇存在下，1-（三甲基甲硅烷基）-1,6-己二酮进行了频哪醇偶联反应，而在甲醇存在下进行了Tishchenko反应。1-甲硅烷基-1，5-戊二酮的Tishchenko反应得到δ-甲硅烷基-δ-内酯。用二碘化treating处理后，分别进行1-（三甲基甲硅烷基）-1

  DOI：

  10.1021/jo951980m
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯-1-基(三甲基)硅烷 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(trimethylsilyl)-1,6-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  通过环状1,2-二羟基硅烷的二元裂解制备功能化的酰基硅烷

  摘要：

  我们报告了有关环状1,2-二羟基硅烷的二醇裂解以制备功能化酰基硅烷的研究。高碘酸钠是用于这种转化的有效试剂，提供了良好或优异的产率。反应条件温和，并且在某些情况下，反应混合物的简单水性处​​理足以获得高纯度的酰基硅烷。无环1,2-二羟基硅烷也很容易裂解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900726