2-甲基-2-苯基氨基-丙腈 | 2182-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-苯基氨基-丙腈
• 英文名称: 2-methyl-2-(N-phenylamino)propanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-2-(phenylamino)propanenitrile；2-anilino-2-methylpropanenitrile
• CAS: 2182-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂
• mdl: MFCD00035943
• 分子量: 160.219
• InChiKey: NCTOGJVAFQWQOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  309.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基氨基-丙腈 在 硝酸 作用下， 生成 α-(2,4-dinitro-anilino)-isobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Mulder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1907, vol. 26, p. 181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-甲基-2-苯基氨基-丙腈
  参考文献：
  名称：

  固定在CdFe 2 O 4 NPs上的Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物：一种廉价，可持续且可磁回收的无机催化剂，用于在水性介质中有效制备α-氨基腈

  摘要：

  摘要 通过将Cu / Ni掺杂的硫酸锆氧化物固定在磁性镉铁氧体上（CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2-制备了一种新型的多功能双金属纳米催化剂/ Cu / Ni）用作一锅的有效可回收催化剂，以及在温和条件下逐步制备α-氨基腈。通过FTIR，TGA，VSM，XRD，EDX，FE-SEM和TEM分析对磁性纳米催化剂进行了表征。另外，通过吡啶吸附测定法测量催化剂的表面酸度。该催化剂具有各种活性位点，这些活性位点可以在苯胺存在下以中等至高收率将各种芳族和脂族醛催化成相应的α-乙腈。此外，也通过该方法将酮转化为所需的α-氨基腈和一些双氨基腈。可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并重复使用几次，而不会显着降低活性。 图形摘要 已开发出一种通用且有效的方法，使用多功能可循环使用的CdFe 2 O 4 @SiO 2 @ZrO 2 / SO 4 2- / Cu / Ni纳米催化

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04203-x
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮氰醇 、 苯胺 在 水 、 magnesium sulfate 、 2-甲基-2-苯基氨基-丙腈 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以to yield 2-methyl-2-phenylaminopropanenitrile, 6a (1.51 g, 9.4 mmol, 94%) as slurry brown liquid的产率得到2-甲基-2-苯基氨基-丙腈
  参考文献：
  名称：

  Treatment of hyperproliferative disorders with diarylhydantoin compounds

  摘要：

  本发明涉及二苯基异噁唑烷酮化合物，包括二苯基硫代异噁唑烷酮，以及其合成方法和在治疗激素难治性前列腺癌中的应用。

  公开号：

  US09126941B2

文献信息

• Effect of pressure on the Strecker synthesis of hindered α-aminonitriles from ketones and aromatic amines
  作者：Gérard Jenner、Ridha Ben Salem、Jong Chul Kim、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02598-4

  日期：2003.1

  effect of high pressure is examined in Strecker reactions involving ketones, amines and trimethylsilyl cyanide. This effect is small when moderately hindered reactants are involved. However, in the case of aniline and N-methylaniline, the sensitivity of the reaction to pressure increases with increasing steric bulk of the alkyl groups of the ketone. The results confirm the merit of pressure activation

  在涉及酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物的斯特雷克反应中检查了高压的影响。当涉及中度受阻的反应物时，这种作用很小。然而，在苯胺和N-甲基苯胺的情况下，反应对压力的敏感性随酮烷基的空间体积增加而增加。结果证实了压力激活的优点，因为空间要求较高的反应比其不受阻碍的类似物具有更高的压力加速度。
• Lewis base-catalyzed three-component Strecker reaction on water. An efficient manifold for the direct α-cyanoamination of ketones and aldehydes
  作者：Fabio Cruz-Acosta、Alicia Santos-Expósito、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1039/b914151k

  日期：——

  The first three-component organocatalyzed Strecker reaction operating on water has been developed. The manifold utilizes ketones (aldehydes) as the starting carbonyl component, aniline as the primary amine, acetyl cyanide as the cyanide source and N,N-dimethylcyclohexylamine as the catalyst.

  已经开发了第一个在水上进行操作的三组分有机催化Strecker反应。歧管利用酮（醛）作为起始羰基组分，苯胺作为伯胺，乙酰氰作为氰化物源，N，N-二甲基环己胺为催化剂。
• Tetraflic Acid (1,1,2,2-Tetrafluoroethanesulfonic Acid, HC2F4SO3H) and Gallium Tetraflate as Effective Catalysts in Organic Synthesis
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、Aditya Kulkarni、George A. Olah、Mark A. Harmer

  DOI：10.1002/adsc.201200111

  日期：2012.8.13

  Tetraflic acid offers ample acidity for various organic reactions that require high acidity. Its gallium(III) salt is an efficient catalyst under mild condtions for synthetic transformations such as the ketonic Strecker reaction for the synthesis of fluorinated α-amino nitriles and condensation–cyclzation reactions using suitable fluoro ketones and 1,2-disubstituted benzenes for the direct preparation

  四氟乙酸为需要高酸度的各种有机反应提供了充足的酸度。它的镓（III）盐在温和的条件下是一种有效的催化剂，可用于合成转化，例如酮式Strecker反应，用于合成氟化α-氨基腈，缩合环化反应，使用合适的氟代酮和1,2-二取代的苯直接进行。 5元或6元氟化杂环的制备。
• Efficient synthesis of α-aminonitriles over homopiperazine sulfamic acid functionalized mesoporous silica nanoparticles (MSNs-HPZ-SO3H), as a reusable acid catalyst
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohamad Z. Kassaee、Esmaiel Eidi

  DOI：10.1007/s13738-019-01654-x

  日期：2019.9

  AbstractGood to excellent yields of α-aminonitriles are achieved through three-component Strecker reaction of aldehydes or ketones with amines and trimethylsilyl cyanides over homopiperazine sulfamic acid functionalized mesoporous silica nanoparticles (MSNs-HPZ-SO3H). The advantages of this protocol include: simplicity, short reaction time, high yields, ease of product isolation and reusability of the catalyst

  摘要通过醛或酮与胺和三甲基甲硅烷基氰化物的三组分Strecker反应在高哌嗪氨基磺酸官能化的介孔二氧化硅纳米粒子（MSNs-HPZ-SO 3 H）上获得良好或优异的α-氨基腈收率。该方案的优点包括：简单，反应时间短，产率高，易于产物分离和催化剂的可重复使用性。 图形概要MSNs-HPZ-SO 3 H可作为酸催化剂制备，并成功用于无溶剂条件下醛或酮与胺和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分Strecker反应，这是合成α-氨基腈的直接策略。
• Brønsted acid-catalyzed efficient Strecker reaction of ketones, amines and trimethylsilyl cyanide
  作者：Guang-Wu Zhang、Dong-Hua Zheng、Jing Nie、Teng Wang、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/b924272d

  日期：——

  A general method for the one-pot, three-component Strecker reaction of ketones was developed using Brønsted acids as organocatalysts. A series of α-aminonitriles were obtained in good to excellent yields (79–99%). A preliminary extension to a catalytic enantioselective three-component Strecker reaction of ketones (up to 40% ee) is also described.

  使用布朗斯台德酸作为有机催化剂，开发了一种用于酮的一锅，三组分斯特雷克反应的通用方法。获得了一系列α-氨基腈，收率良好至优异（79–99％）。还描述了酮的催化对映选择性三组分Strecker反应的初步扩展（最高40％ee）。