1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 27382-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-quinolone；ZTK-1-221；1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4-(1H)-quinolone；1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-4(1H)-quinolone；1-(p-Methoxyphenyl)-2-phenyl-4(1H)-chinolon；1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 27382-53-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: CSKXJKBZMSQNAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-{4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl}-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(4-Anisidino)phenyl]-1-phenyl-1-propiophenones and propanols

  摘要：

  这项发明涉及具有抗生育和降胆固醇活性的新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉化合物，以及它们的制备方法和新型中间体。

  公开号：

  US04049715A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-[2-(4-Anisidino)phenyl]-1-phenyl-1-propiophenones and propanols

  摘要：

  这项发明涉及具有抗生育和降胆固醇活性的新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉化合物，以及它们的制备方法和新型中间体。

  公开号：

  US04049715A1

文献信息

• Certain 1,2-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline compounds
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03994902A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  The invention relates to novel 1-(4-R.sub.1 O-phenyl)-2-(4-R.sub.2 -phenyl)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-tetrahydroquinolines having antifertility and hypocholesterolemic activities, to their preparation, and to novel intermediates therefor.

  该发明涉及具有抗生育和降胆固醇活性的新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉，以及它们的制备方法和新的中间体。
• Buchwald-Hartwig Coupling/Michael Addition Reactions: One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinolones from Chalcones and Primary Amines
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhou Zhou、Wen Li、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201200172

  日期：2012.5

  The Buchwald–Hartwig coupling/Michael addition sequence has been successfully applied to the synthesis of functionalized 1,2-disubstituted 4-quinolones using Pd(OAc)2 as a catalyst and PPh3 as a ligand. Under these conditions, the intermediate products first formed from chalcones and primary amines underwent catalytic dehydrogenation to yield the 1,2-disubstituted 4-quinolones.

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。
• One-Pot Synthesis of Quinolin-4(1H)-one Derivatives by a Sequential Michael Addition–Elimination/Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination Reaction
  作者：Chunxia Chen、Jinsong Peng、Yinghua Wang、Hanyu Liang、Deqiang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380496

  日期：——

  were transformed into quinolin-4(1H)-one products by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation in a tandem one-pot manner, with good to excellent yields. A convenient approach has been developed for the construction of quinolin-4(1H)-one frameworks, starting from (Z)-β-chlorovinyl aromatic ketones and amines. Intermolecular Michael addition of an amine to a (Z)-β-chlorovinyl ketone was followed

  摘要 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。
• 1,2-Disubstituted 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Halophenyl)-2-en-3-amin-1-ones
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1087990

  日期：2009.4

  1,2-Disubstituted 4-quinolones have been prepared via copper-catalyzed heterocyclization of 1-(2-bromophenyl)- and 1-(2-chlorophenyl)-2-en-3-amin-1-ones, readily obtained from α,β-ynones and primary amines. The reaction tolerates a variety of useful functionalities including ester, keto, cyano, and chloro substituents. Quinolone derivatives can also be prepared via a sequential process from α,β-ynones and primary amines, omitting the isolation of the 1-(2-halophenyl)-2-en-3-amin-1-one intermediates.

  通过铜催化 1-(2-溴苯基)- 和 1-(2-氯苯基)-2-烯-3-氨基-1-酮的杂环化反应，制备出了 1,2-二取代的 4-喹啉酮，这些化合物很容易从δ,δ-炔酮和伯胺中获得。该反应可容忍各种有用的官能团，包括酯、酮、氰基和氯取代基。喹诺酮衍生物也可以通过δ±,δ²-炔酮和伯胺的连续过程制备，省去了分离 1-（2-卤代苯基）-2-烯-3-氨基-1-酮中间体的步骤。
• 1-Phenyl-3,4-dihydrocarbostyrils
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04058532A1

  公开（公告）日：1977-11-15

  The invention relates to novel 1-(4-R.sub.1 O-phenyl)-2-(4-R.sub.2 -phenyl)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-tetrahydroquinolines having antifertility and hypocholesterolemic activities, to their preparation, and to novel intermediates therefor.

  本发明涉及一种新型1-(4-R.sub.1 O-苯基)-2-(4-R.sub.2 -苯基)-6-R.sub.3 -1,2,3,4-四氢喹啉，具有抗生育和降低胆固醇活性，以及它们的制备和新型中间体。