ethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1-carboxylate | 147439-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 147439-85-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: CQVKNFRIKBRUKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S)-cis-2-octylcyclopropyl-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  顺式环丙烷脂肪酸的 总合成：二氢麦芽酸，二氢硬脂酸，乳酸，以及9,10-亚甲基十六烷酸†

  摘要：

  顺式环丙烷脂肪酸（顺式-CFAs）是亚热带植物种子油，细菌和原生动物的膜成分以及动物脂肪和磷脂的广泛成分。我们描述了一种合成四个顺式-CFA对映体对的系统方法：顺式-9,10-亚甲基十六烷酸，乳酸，水杨酸和二氢硬脂酸。该方法始于Rh 2（OAc）4催化的1-辛炔和1-癸炔的环丙烷化反应，并取决于使用同手性埃文氏助剂的外消旋2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸的制备规模色谱分辨率。各个非对映异构体N的饱和度-环丙-2-烯-1-羰基羰基恶唑烷，然后精加工成烷基环丙基甲基砜，可以用各种ω-醛-酯进行Julia-Kocienski烯化反应。最后，皂化和二酰亚胺还原得到单独的顺式-CFA对映体。

  DOI：

  10.1039/c4ob01863j
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-癸炔 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-octylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃催化不对称氢炔基化构建无环季碳立体中心

  摘要：

  季碳立体中心是有机合成中常见的结构基序。以催化和对映选择性方式构建这些立体中心仍然是一个突出的合成挑战。特别是炔烃取代的季碳立体中心的合成方法非常少见。以前用于烯烃加氢炔化的催化系统会产生三级立体中心。我们在这里描述了一种铱催化的非活化三取代烯烃的不对称加氢炔化反应。β,γ-不饱和酰胺的加氢炔化反应具有高区域选择性和对映选择性，可提供炔烃取代的无环季碳立体中心。计算和实验数据表明，对映选择性不仅取决于烯烃的表面选择性，还取决于烯烃异构化过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03027

文献信息

• Methods of blocking an ethylene response in plants using cyclopropene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010019995A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  Methods of applying cyclopropene derivatives and compositions thereof to block ethylene receptors in plants are disclosed. One such method comprises applying to the plant an effective ethylene response-inhibiting amount of cyclopropene derivatives or compositions thereof. Also disclosed are methods of inhibiting abscission in plants, methods of prolonging the life of cut flowers, methods of inhibiting ripening of picked fruits, and methods of inhibiting ripening of picked vegetables.

  本发明揭示了应用环丙烯衍生物及其组合物来阻断植物中乙烯受体的方法。其中一种方法包括向植物施加足够的环丙烯衍生物或其组合物以抑制乙烯反应。还揭示了抑制植物脱落的方法、延长切花寿命的方法、抑制采摘水果成熟的方法以及抑制采摘蔬菜成熟的方法。
• Reaction of cyclopropenes with a trichloromethyl radical: unprecedented ring-opening reaction of cyclopropanes with migration
  作者：Masafumi Ueda、Nobuyoshi Doi、Hitoki Miyagawa、Shoichi Sugita、Norihiko Takeda、Tetsuro Shinada、Okiko Miyata

  DOI：10.1039/c4cc09649e

  日期：——

  direct addition reaction of chloroform to cyclopropenes under triethylborane-mediated radical reaction conditions to provide trichloromethylcyclopropanes has been developed. In contrast, using dimethylzinc as a radical initiator led to the formation of unconjugated esters via a domino sequence involving the addition of the trichloromethyl radical, rearrangement and ring-opening reactions.

  已经开发了在三乙基硼烷介导的自由基反应条件下氯仿与环丙烯的直接加成反应以提供三氯甲基环丙烷。相反，使用二甲基锌作为自由基引发剂会导致通过多米诺骨牌序列形成未共轭的酯，该过程涉及三氯甲基基团的添加，重排和开环反应。
• Structural Effects on the Rh^II-Catalyzed Rearrangement of Cyclopropenes
  作者：Paul Müller、Christian Gränicher

  DOI：10.1002/hlca.19930760134

  日期：1993.2.10

  The thermocatalytic rearrangement of 2-alkylcycloprop-2-ene-1-carboxylates (1) in the presence of RhII perfluorobutyrate is regio- and stereospecific and leads to the substituted metallocarbenes 3. The latter undergo intramolecular CH bond insertion to form cyclopentylidenes (4). In contrast, the metallocarbenes 19, derived from 2,3-dialkylcycloprop-2-ene-1-carboxylates 6c, d, react to dienes (Z)-20

  在Rh II全氟丁酸酯的存在下，2-烷基环丙-2-烯-1-羧酸盐（1）的热催化重排具有区域和立体特异性，并导致取代的金属碳烯3。后者经历分子内CH键插入以形成环戊叉基（4）。与此相反，metallocarbenes 19，衍生自2,3- dialkylcycloprop -2-烯-1-羧酸盐6C，d，反应二烯（Ž） - 20，经由1,2--H迁移。环丙二羧酸酯10又排他地重新排列为取代度更高的金属碳烯26，其环化成呋喃28，随着6E，和12，从开环的两种模式衍生的产物中观察到。
• [EN] INCENSE ODORANT<br/>[FR] ODORISANT D'ENCENS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2022207448A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns a composition of matter comprising a compound of formula (I) as defined below wherein the weight ratio of the cis-diastereoisomers to the trans-diastereoisomers is comprised in the range between 90:10 and 99.5:0.5 and comprising at least 10% w/w of cis-(1S,2R) diastereoisomer. Said composition of matter is a useful perfumery ingredient, and therefore the present invention comprises the invention composition of matter as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer product.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及一种物质组合物，该组合物包括以下公式（I）中定义的化合物，其中顺式异构体与反式异构体的重量比在90:10到99.5:0.5之间，并且至少包含10％w/w的顺式-(1S,2R)对映异构体。所述物质组合物是一种有用的香料成分，因此本发明包括将该发明物质组合物作为香料组合物或香料消费品的一部分的发明。
• BLOCKING AN ETHYLENE RESPONSE IN PLANTS USING CYCLOPROPENE DERIVATIVES
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1233669B1

  公开（公告）日：2004-02-25