icos-11-yn-1-ol | 68760-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: icos-11-yn-1-ol
• 英文别名: isoc-11-yn-1-ol；eicos-11-yn-1-ol；11-Eicosinol
• CAS: 68760-55-4
• 化学式: C₂₀H₃₈O
• 分子量: 294.521
• InChiKey: UKGGEQJJVGGJBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  400.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  icos-11-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-isoc-11-enal
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强二醇A 1和B 2。天然产物的手性是通过Noyori炔酮的不对称还原而引入的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.122
• 作为产物：
  描述：

  9-十二炔-1-醇 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 锂(3-氨基丙基)酰胺 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 icos-11-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性海绵代谢产物R-强糖二醇A和B及其类似物的不对称合成

  摘要：

  描述了使用最小保护策略不对称合成海洋海绵天然产物R-强丙二醇A R - 1和B R - 2的方法。研究了两种方法，发现Noyori炔酮的不对称还原成功地确保了天然产物的手性。还制备了类似物R - 32。另外，简要回顾了醛的不对称炔基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.034

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (R)-strongylodiols A and B
  作者：Stefan Reber、Thomas F Knöpfel、Erick M Carreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00905-0

  日期：2003.8

  We describe an expeditious enantioselective total synthesis of the acetylenic marine natural products (R)-strongylodiols A and B. Central to the strategy is the use of Zn(OTf)2, amine base, and N-methyl ephedrine to mediate the direct addition of a 1,3-diyne to two long-chain aliphatic aldehydes in useful selectivities and yields.

  我们描述了炔属海洋天然产物（R）-强甘油二醇A和B的快速对映选择性合成。该策略的核心是使用Zn（OTf）2，胺碱和N-甲基麻黄碱来介导直接添加1,3-二炔对两个长链脂族醛的选择性和收率很高。