(4aS,5R,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-1-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one | 613661-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-1-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aS,5R,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-1-methylidene-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 613661-42-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: GUFCOPGPPXBBIT-SWHYSGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-1-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.75h， 生成 (1R,4aS,5R,8aS)-{3-methyl-3-[2-(4a,5,8a-trimethyl-2-methylenedecahydronaphthalen-1-yl)ethyl]-(2S,3S)-oxiranyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakamurol A的合成和二萜类化合物（+）-nakamurol A的绝对构型分配。

  摘要：

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo034838r
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4aS,5R,8aS)-4a,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl methanesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以120 mg的产率得到(4aS,5R,8aR)-4a,5,8a-trimethyl-1-methylene-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-nakamurol A的合成和二萜类化合物（+）-nakamurol A的绝对构型分配。

  摘要：

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。

  DOI：

  10.1021/jo034838r

文献信息

• Polycyclic framework synthesis of anominine and tubingensin A indole diterpenoids
  作者：Ben Bradshaw、Gorka Etxebarria-Jardí、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/b718280e

  日期：——

  A highly congested decalin embodying an α-methylene ketone is synthesized in 11 steps from the Wieland–Miescher ketone and efficiently converted to the polycyclic frameworks of anominine and tubingensin A, which constitutes the first approach to the skeleton of these indole diterpenoids.

  由维兰德-米歇尔酮经过 11 个步骤合成了包含 α-亚甲基酮的高度稠合十氢萘，并有效转化为 anominine 和 tubegensin A 的多环骨架，这是构建这些吲哚二萜类化合物骨架的第一个方法。
• Synthesis of (−)-Nakamurol A and Assignment of Absolute Configuration of Diterpenoid (+)-Nakamurol A
  作者：Sandra Díaz、Javier Cuesta、Asensio González、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo034838r

  日期：2003.9.1

  The total synthesis of the enantiomer of the marine sponge diterpenoid nakamurol A and determination of the absolute configuration of this natural product are reported. This first synthetic entry to thelepogane-type diterpenoids involves the use of the bicyclic enone (-)-3, which after a tandem difunctionalization process and elongation of the side chain leads to the formation of the ketone (-)-13

  报道了海洋海绵二萜类纳卡莫洛尔A的对映异构体的总合成以及该天然产物的绝对构型的确定。脂环烷型二萜类化合物的第一个合成入口涉及双环烯酮（-）-3的使用，该双环烯酮在串联双官能化过程和侧链延长后导致形成酮（-）-13。从（-）-13，报道了两种对中卡那洛尔A（1）的方法：通过与乙烯基溴化镁反应的直接但非选择性的途径，以及通过伯烯丙醇20的较长但立体控制的途径，该途径被提交给进行无尖锐的环氧化反应，然后进行碲促进的还原性环氧开环级联反应。