2-甲基-3,5二硝基苯甲酸甲酯 | 52090-24-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3,5二硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 2-甲基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 52090-24-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₆
• mdl: MFCD00229501
• 分子量: 240.172
• InChiKey: ISOMVMHVOAAAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  367.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3,5二硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 硫酸 、 氢气 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium carbonate 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 4-formyl-6-(p-toluenesulfonyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-4- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚：合成和多巴胺能作用。

  摘要：

  提出该标题化合物是多巴胺能药物4- [2-（2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚的生物活性代谢产物。通过3,5-二硝基邻甲苯甲酸甲酯开始的多步序列合成了该拟议的代谢物，该过程涉及Reissert吲哚合成的Batcho-Leimgruber修饰。目标化合物在猫的心脏加速器神经测定中体内显示出高效力/活性，而在离体的猫心房测定中体外显示出高效力/活性。在猫中静脉内给药后不到5分钟，它表现出最大的药理作用，与之相比，在静脉内给药非氧化同系物后有20分钟的滞后时间。这些药理学数据与目标化合物是4- [2-（二-正丙基氨基）乙基]吲哚的代谢产物的提议相一致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a026
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 硝酸 作用下， 生成 2-甲基-3,5二硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  van Scherpenzeel, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1901, vol. 20, p. 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRROLE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PROSTAGLANDIN MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSES PYRROLIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE MALADIES INDUITES PAR PROSTAGLANDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003101959A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R1, R2a, R2b, Rx, R8, and R9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine, in particular their use in the treatment of prostaglandin mediated diseases such as pain, inflammatory, immunological, bone, neurodegenerative or renal disorder.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物：其中A、R1、R2a、R2b、Rx、R8和R9如规范中所定义，一种制备这种化合物的方法，包括这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学中的用途，特别是它们在治疗前列腺素介导的疾病，如疼痛、炎症、免疫、骨骼、神经退行性或肾脏疾病中的用途。
• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• [EN] DIAZEPINOINDOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINOINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004063198A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions, such as cancers.

  蛋白激酶，如CHK-1，抑制以下式的三环化合物（其中R2、R3和R4如规范中定义）的药物组合物，含有所述化合物或其盐的有效量，可用作单一药剂或与抗肿瘤药剂或具有抗肿瘤效果的治疗放射剂结合，用于治疗疾病或病况，如癌症。
• Brønsted acid-catalyzed chlorination of aromatic carboxylic acids
  作者：Zhiqun Yu、Hongmiao Yao、Qilin Xu、Jiming Liu、Xingmao Le、Minna Ren

  DOI：10.1080/10426507.2021.1903008

  日期：2021.8.3

  Abstract The chlorination of aromatic carboxylic acids with SOCl2 has been effectively performed by reacting with a Brønsted acid as the catalyst. Based on this discovery, an efficient catalytic method that is cheaper than traditional catalytic methods was developed. 20 substrates were chlorinated offering excellent yields in a short reaction time. And the SOCl2/Brønsted acid system has been used in

  摘要 通过与作为催化剂的布朗斯台德酸反应，已经有效地进行了芳族羧酸与 SOCl 2的氯化。基于这一发现，开发了一种比传统催化方法更便宜的高效催化方法。20 种底物被氯化，在很短的反应时间内提供了极好的收率。并且SOCl 2 /Brønsted酸体系已用于更大规模的制备反应。提出了双重活化机制来证明SOCl 2 /Brønsted酸不可替代的体系。
• Nucleophilic substitution of the acetoxy group in 3-methylbenzoylaminomethyl acetate
  作者：L. Labanauskas、R. Mazeikaite、R. Striela、O. Gedrimaite、G. Urbelis、A. Zilinskas

  DOI：10.1007/s11172-011-0250-4

  日期：2011.8

  Replacement of the acetoxy group in 3-methylbenzoylaminomethyl acetate with N- and S-nucleophiles generated from amines and thio compounds using sodium hydride gives the corresponding N-aminomethyl- and N-thiomethylbenzamides.

  用氢化钠从胺和硫代化合物产生的 N-和 S-亲核试剂取代 3-甲基苯甲酰氨基甲基乙酸酯中的乙酰氧基，得到相应的 N-氨基甲基-和 N-硫代甲基苯甲酰胺。