2-amino-N-benzylquinoline-3-carboxamide | 121217-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-benzylquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-(phenylmethyl)-3-quinolinecarboxamide
• CAS: 121217-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: BLQDINCLLINSLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(苯基甲基)-乙酰胺 在 哌啶 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-amino-N-benzylquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的2-氨基喹啉-3-羧酸酰胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00633505

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoquinoline-3-carboamides and Pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolin-4-ones through Copper-Catalyzed One-pot Multicomponent Reactions
  作者：Xin-Ying Zhang、Xiao-Jie Guo、Xue-Sen Fan

  DOI：10.1002/asia.201402962

  日期：2015.1

  compounds display remarkable antimicrobial, anti‐inflammatory, antitumor, antiallergy, analgesic, and antioxidant activities. The importance of pyrimido[4,5‐b]quinolinones has stimulated enormous efforts to develop efficient methodologies for their synthesis. Herein, we disclose a novel synthetic protocol toward pyrimido[4,5‐b]quinolin‐4‐ones through Cu(OAc)2‐catalyzed one‐pot four‐component reactions

  嘧啶并[4,5- b ]喹啉酮，吸引从化学和药物科学家相当大的兴趣，因为这些化合物显示显着的抗微生物剂，消炎，抗肿瘤，抗过敏，镇痛，和抗氧化活性。嘧啶并[4,5- b ]喹啉酮的重要性激发了巨大的努力，以开发有效的合成方法。在这里，我们公开了一种通过Cu（OAc）2对嘧啶基[4,5 - b ]喹啉-4-酮合成的新型合成方案2-溴苯甲醛，氨水，氰基乙酰胺和醛的催化一锅四组分反应。该合成程序将胺化/缩合/环化/脱氢反应结合在一个罐中，从而允许以简单实用的方式合成复杂的化合物。与文献方法相比，本文开发的合成策略显示出以下优点：容易获得且在经济上可持续的起始原料，产品的结构多样性，良好的官能团耐受性和非常简单的操作过程。
• AMINO-QUINOXALINE AND AMINO-QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE AS ADENOSINE A2a RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Harris Joel M.

  公开号：US20110105513A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Compounds of the Formula (I), where W represents CH or N; and Q represents —CN, —C(═NOH)NH 2 , —CONHR 1 or various herein described heterocyclic radicals; as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, esters and prodrugs thereof. Care adenosine A 2a receptor antagonists and, therefore, are useful in the treatment of central nervous system diseases, in particular Parkinson's disease.

  化合物的公式（I），其中W代表CH或N; Q代表—CN、—C(═NOH)NH2、—CONHR1或各种在此描述的杂环基团; 以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酯和前药。这些化合物是腺苷A2A受体拮抗剂，因此在中枢神经系统疾病，特别是帕金森病的治疗中是有用的。
• CHEN, WEI;JIANG, GUIJI, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO. A, 11,(1990) N, S. 532-533
  作者：CHEN, WEI、JIANG, GUIJI

  DOI：——

  日期：——
• YXOB, S. V.;KONSHIN, M. E., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 11, S. 1515-1517
  作者：YXOB, S. V.、KONSHIN, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• AMINO-QUINOXALINE AND AMINO-QUINOLINE COMPOUNDS FOR USE AS ADENOSINE A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2282999B1

  公开（公告）日：2014-05-21