2-(5-(benzyloxy)pentyl)propane-1,3-diol | 556053-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(5-(benzyloxy)pentyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(5-benzyloxypentyl)propane-1,3-diol；2-(5-phenylmethoxypentyl)propane-1,3-diol
• CAS: 556053-94-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: OIXARKPQQLIKAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-(benzyloxy)pentyl)propane-1,3-diol 在 sodium sulfide 、 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-([1,2]dithiolan-4-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的基于1,2-二硫杂环戊烷的抗氧化剂的合成和药理评估。

  摘要：

  含有二硫杂环戊烷部分的分子由于其抗氧化性能而被广泛研究。这类化合物的原型代表是硫辛酸，实际上硫辛酸-二氢硫辛酸对是细胞抗氧化剂防御系统的一部分。在旨在发现在体内有效的改良抗氧化剂的计划过程中，我们设计，合成并进行了药理研究的新硫辛酸类似物。这些结构的显着特征是通过硫酰胺或硫代氨基甲酸酯连接带有碳链和N-烷基取代的吗啉环的1，2-二硫杂环戊烷部分。预期这些官能团的抗氧化剂和螯合性质与吗啉环的碱度结合将影响抗氧化剂以及化合物的分配和溶解性特征。确实，体外和体内药理研究表明，这些新分子，尤其是那些含有硫代氨基甲酸酯连接子的分子，与α-硫辛酸以及酰胺或氨基甲酸酯连接子类似物相比，具有优越的抗氧化性能。特别地，这些化合物中的一些有效地穿过血脑屏障（BBB），因此在诱导的氧化应激情况下提供了有效的保护，以防止致死。此外，没有1 2-二硫杂环戊烷部分不能完全消除抗氧化作用，因此证明这些化合物是独特的新化

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01424-1
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(5-(benzyloxy)pentyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Extremely Simplified Compounds Possessing the Key Pharmacophore Units of Taxol, Phenylisoserine and Oxetane Moieties.

  摘要：

  合成了直链化合物，这些化合物在α-和ω-位分别具有苯基异氨酸单元和氧杂环，作为紫杉醇的极简化类似物。然而，这些化合物均未表现出良好的微管抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1334

文献信息

• Synthesis of Extremely Simplified Compounds Possessing the Key Pharmacophore Units of Taxol, Phenylisoserine and Oxetane Moieties.
  作者：Kaoru FUJI、Yukari WATANABE、Tadamune OHTSUBO、Mohammad NURUZZAMAN、Yoshio HAMAJIMA、Michiaki KOHNO

  DOI：10.1248/cpb.47.1334

  日期：——

  Straight chain compounds having a phenylisoserine unit and an oxetane ring at the α- and ω-position, respectively as extremely simplified analogues of taxol were prepared. None of these compounds showed promising tubulin inhibitory activity.

  合成了直链化合物，这些化合物在α-和ω-位分别具有苯基异氨酸单元和氧杂环，作为紫杉醇的极简化类似物。然而，这些化合物均未表现出良好的微管抑制活性。
• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES DESTINÉS À LA LIBÉRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095346A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R3, n, p, L1 and L2 are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R3、n、p、L1和L2在此处被定义。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐是阳离子脂质，在将生物活性剂传递给细胞和组织方面非常有用。
• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR LE LARGAGE D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095340A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R4, n and p are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  该发明提供了化合物的结构式（I）：或其药用可接受盐，其中R1-R4、n和p在此处定义。结构式（I）的化合物及其药用可接受盐是用于将生物活性剂传递至细胞和组织中的阳离子脂质。
• [EN] LEPTIN mRNA COMPOSITIONS AND FORMULATIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET FORMULATIONS D'ARNM DE LA LEPTINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095351A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A formulation comprising a modified synthetic messenger RNA and a delivery agent. The modified synthetic messenger RNA encodes a leptin protein, is non-replicating and is translation-ready. The formulation can be delivered to a subject with congenital leptin deficiency, lipodystrophy or other condition where circulating leptin level is low.

  一种包含改良合成信使RNA和传递剂的配方。改良的合成信使RNA编码一个瘦素蛋白，不复制且准备好进行翻译。该配方可用于传递给患有先天性瘦素缺乏症、脂肪代谢障碍或其他循环瘦素水平低的病人。
• Lipids and lipid compositions for the delivery of active agents
  申请人：Brito Luis

  公开号：US10059655B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R4, n and p are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  本发明提供了一种式（I）化合物：或其药学上可接受的盐，其中 R1-R4、n 和 p 在此定义。式（I）化合物及其药学上可接受的盐是一种阳离子脂质，可用于向细胞和组织递送生物活性剂。