1-(4-(3-nitropropyl)phenyl)octan-1-one | 1352716-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-nitropropyl)phenyl)octan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(3-nitropropyl)phenyl]octan-1-one
• CAS: 1352716-64-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: NZYHHECYCJFWIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-nitropropyl)phenyl)octan-1-one 在 ruthenium trichloride 、 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 四甲基氟化铵 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 47.17h， 生成 2-amino-2-(fluoromethyl)-4-(4-octylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF FLUORINE-LABELED DEOXY-FTY720
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS DE SYNTHÈSE DE DÉSOXY-FTY720 MARQUÉ AU FLUOR

  摘要：

  公开号：

  WO2011159870A9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基丙烷 在 aluminum (III) chloride 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 1-(4-(3-nitropropyl)phenyl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE PREPARATION OF FLUORINE-LABELED DEOXY-FTY720
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS DE SYNTHÈSE DE DÉSOXY-FTY720 MARQUÉ AU FLUOR

  摘要：

  公开号：

  WO2011159870A9
• 作为试剂：
  描述：

  1-硝基-3-苯基丙烷 、 辛酰氯 在 1-(4-(3-nitropropyl)phenyl)octan-1-one 作用下， 以affording compound (17) with 73% yield, which的产率得到1-(4-(3-nitropropyl)phenyl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intermediate compounds and process for the preparation of fingolimod

  摘要：

  本发明涉及制备(2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐(Fingolimod)及其药学上可接受的盐的过程，以及在这些过程中形成的中间体。

  公开号：

  US08735627B2

文献信息

• [EN] IMPROVED FINGOLIMOD PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FINGOLIMOD AMÉLIORÉ
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015107548A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to a novel synthetic route for the preparation of fingolimod and its pharmaceutically acceptable salts. The synthetic strategy comprises reaction of 2-(4- octylphenyl)-acetaldehyde with nitro acetonide, and subsequent conversions of the resulting acetonide protected nitro-alcohpl intermediates of formulae (8), (9) and (10) to the penultimate acetonide protected amino intermediates of formula (11), which on deprotection with acid yields Fingolimod and its corresponding salts, having purity conforming to regulatory specification.

  本发明涉及一种新型的合成路线，用于制备Fingolimod及其药学上可接受的盐。该合成策略包括将2-(4-辛基苯基)乙醛与硝基乙酮脲反应，然后将产生的乙酮脲保护的硝基醇中间体（式8，9和10）转化为次级乙酮脲保护的氨中间体（式11），通过酸解保护制得Fingolimod及其相应的盐，其纯度符合监管规范。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF FINGOLIMOD<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE FINGOLIMOD
  申请人：MAPI PHARMA LTD

  公开号：WO2012056458A3

  公开（公告）日：2013-07-18
• INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF FINGOLIMOD
  申请人：Mapi Pharma Limited

  公开号：EP2632889B1

  公开（公告）日：2018-08-29
• IMPROVED FINGOLIMOD PROCESS
  申请人：Emcure Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP3092222B1

  公开（公告）日：2018-02-14
• US8735627B2
  申请人：——

  公开号：US8735627B2

  公开（公告）日：2014-05-27