3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphine | 625820-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]methylphosphane
• CAS: 625820-25-9
• 化学式: C₂₇H₃₁O₄P
• 分子量: 450.514
• InChiKey: CCTFZFOQWGWRLV-HVWQDESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 P₄-Schweshinger base 、 水 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-(eicosanyl)-2,5-anhydroglucityl phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  合成糖基次膦酸的有效途径。

  摘要：

  描述了一种由相应的C-膦酸酯合成糖基次膦酸（21）的有效方法。开发的途径包括三个步骤：将糖基C-膦酸酯还原成伯膦，使该产物与烷基化剂反应得到仲膦，最后氧化成次膦酸。脱保护提供适合作为糖基磷酸酯类似物进行测试的化合物。尽管本报告的重点是合成含阿拉伯呋喃糖基磷酸酯的类似物，但该方法应易于应用于其他系统（碳水化合物或其他系统）。

  DOI：

  10.1021/jo034475v
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl phosphine
  参考文献：
  名称：

  合成糖基次膦酸的有效途径。

  摘要：

  描述了一种由相应的C-膦酸酯合成糖基次膦酸（21）的有效方法。开发的途径包括三个步骤：将糖基C-膦酸酯还原成伯膦，使该产物与烷基化剂反应得到仲膦，最后氧化成次膦酸。脱保护提供适合作为糖基磷酸酯类似物进行测试的化合物。尽管本报告的重点是合成含阿拉伯呋喃糖基磷酸酯的类似物，但该方法应易于应用于其他系统（碳水化合物或其他系统）。

  DOI：

  10.1021/jo034475v

文献信息

• An Efficient Route for the Synthesis of Glycosyl Phosphinic Acids
  作者：Charla A. Centrone、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo034475v

  日期：2003.10.1

  An efficient method for the synthesis of glycosyl phosphinic acids (21) from the corresponding C-phosphonates is described. The route developed involves three steps: reduction of the glycosyl C-phosphonate to a primary phosphine, reaction of this product with an alkylating agent to afford a secondary phosphine, and finally oxidation to the phosphinic acid. Deprotection provides compounds suitable for

  描述了一种由相应的C-膦酸酯合成糖基次膦酸（21）的有效方法。开发的途径包括三个步骤：将糖基C-膦酸酯还原成伯膦，使该产物与烷基化剂反应得到仲膦，最后氧化成次膦酸。脱保护提供适合作为糖基磷酸酯类似物进行测试的化合物。尽管本报告的重点是合成含阿拉伯呋喃糖基磷酸酯的类似物，但该方法应易于应用于其他系统（碳水化合物或其他系统）。