methyl (Z,4R)-4-[(2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl]hex-2-enoate | 122937-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,4R)-4-[(2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl]hex-2-enoate
• CAS: 122937-62-6；122937-70-6；122937-71-7；122937-72-8
• 化学式: C₁₂H₂₁BrO₄
• 分子量: 309.2
• InChiKey: IXCRYPZVMANDIM-PCVYPVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,4R)-4-[(2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl]hex-2-enoate 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 生成 (+)-(4S,5R)-4-(2-Benzyloxyethyl)-5-ethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  高度对映体控制的全合成（-）-前薄荷醇

  摘要：

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80653-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-2-((tert-Butyldimethylsiloxy)methyl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl (Z,4R)-4-[(2-bromo-1-ethoxyethoxy)methyl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  高度对映体控制的全合成（-）-前薄荷醇

  摘要：

  通过（Z）-α，β-不饱和酯（12）的自由基环化反应，从乙基丙二酸选择性合成对映体纯的（-）-protoemetinol（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80653-x

文献信息

• Indirect Electroreductive Cyclization for Syntheses of Key Intermediates of Several Indole and Ipecac Alkaloids.
  作者：Masataka IHARA、Fumihito SETSU、Yuji TOKUNAGA、Keiichiro FUKUMOTO、Yoshitomo KASHIWAGI、Tetsuo OSA

  DOI：10.1248/cpb.43.362

  日期：——

  Indirect electroreductive cyclization of η-bromo-α, β-unsaturated esters 1-6 using Co(III) or Ni(II)complex as an electron-transfer catalyst provided the six membered compounds 7-12, which are useful synthetic intermediates of several indole and ipecac alkaloids.

  使用 Co（III）或 Ni（II）络合物作为电子转移催化剂，对 η-溴-α，β-不饱和酯 1-6 进行间接电还原环化，得到了六位化合物 7-12，它们是几种吲哚和开环十四烷生物碱的有用合成中间体。
• Synthesis of Six-Membered Compounds by Environmentally Friendly Cyclization Using Indirect Electrolysis
  作者：Masataka Ihara、Akira Katsumata、Fumihito Setsu、Yuji Tokunaga、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo951653e

  日期：1996.1.1

  [Ni(cyclam)](ClO4)(2)-catalyzed indirect electroreduction of olefinic bromides produced six-membered compounds in low to high yields. The synthetic intermediate 49 of Ipecac and Corynanthe alkaloids was obtained in 88% yield in a highly stereoselective manner. Lactam 66, the synthetic precursor of tacamonine, was prepared in 49% yield as a mixture of two diastereoisomers. The electrolysis of the bromoacetates gave the debrominated compounds in good yields.
• IHARA, MASATAKA;YASUI, KEN;TANIGUCHI, NOBUAKI;FUKUMOTO, KEIICHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1469-1476
  作者：IHARA, MASATAKA、YASUI, KEN、TANIGUCHI, NOBUAKI、FUKUMOTO, KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• IHARA, M.;YASUI, K.;FUKUMOTO, K., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4963-4966
  作者：IHARA, M.、YASUI, K.、FUKUMOTO, K.

  DOI：——

  日期：——
• Ihara, Masataka; Yasui, Ken; Taniguchi, Nobuaki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1469 - 1476
  作者：Ihara, Masataka、Yasui, Ken、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——