4-(trifluoromethyl)phenanthridine | 1191426-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenanthridine
• 英文别名: 4-trifluoromethylphenanthridine；4-(Trifluoromethyl)phenanthridine
• CAS: 1191426-01-3
• 化学式: C₁₄H₈F₃N
• 分子量: 247.219
• InChiKey: MVTNBAAPNBTXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘三氟甲基苯 、 邻溴苄胺 在 降冰片烯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以22%的产率得到4-(trifluoromethyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of Phenanthridines from Benzylamines via Dual Palladium Catalysis

  摘要：

  A method for the synthesis of phenanthridines from benzylamines and aryl iodides which uses a dual palladium-catalyzed process is developed. The domino sequence ends via an intramolecular amination and an oxidative dehydrogenation. No protecting group or prefunctionalization of the amine is required, and the process uses dioxygen as the terminal oxidant.

  DOI：

  10.1021/ol102509n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Domino Direct Arylation/N-Arylation: Convenient Synthesis of Phenanthridines
  作者：David A. Candito、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902400

  日期：2009.8.24

  Domino reactions possess the ability to generate complexity from simple starting materials. Disclosed is a strategy for the domino direct arylation/N‐arylation for the facile construction of diverse phenanthridine derivatives (see scheme; TMS=trimethylsilyl, TBDMS=tert‐butyldimethylsilyl).

  多米诺反应具有从简单的起始原料产生复杂性的能力。公开了一种用于简便地构建各种菲啶衍生物的多米诺骨牌直接芳基化/ N芳基化的策略（参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基，TBDMS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。
• Expeditious Synthesis of Phenanthridines from Benzylamines via Dual Palladium Catalysis
  作者：Giovanni Maestri、Marie-Hélène Larraufie、Étienne Derat、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol102509n

  日期：2010.12.17

  A method for the synthesis of phenanthridines from benzylamines and aryl iodides which uses a dual palladium-catalyzed process is developed. The domino sequence ends via an intramolecular amination and an oxidative dehydrogenation. No protecting group or prefunctionalization of the amine is required, and the process uses dioxygen as the terminal oxidant.