6-methyl-3-nitro-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine | 244170-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-3-nitro-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine
• 英文别名: 6-methyl-3-nitro-5H,7H-dibenzo[b,g]1,5-oxazocine；11-Methyl-2-nitro-10,12-dihydrobenzo[b][1,5]benzoxazocine
• CAS: 244170-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: GPFLBSRMVFMMKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-nitro-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-chlorophenyl)-N-(6-methyl-5H,7H-benzo[b]benzo[3,4-g]1,5-oxazocin-3-yl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型高效合成取代的苯并[ b，g ] 1,5-恶唑啉。解决方案与固相方法的直接比较

  摘要：

  我们描述了一种新型的和高效的取代苯并[ b，g ] 1,5-恶唑啉合成。该程序基于氟化物的S N Ar与正确组装的无环中间体的酚式氢氧化物。进行了固相合成和固相合成的直接比较。合成速度，所需八元杂环的纯度（> 95％）以及所得文库的多样性是固相方法的绝对优势。通过固相方法合成的二苯并[ b，g ] 1,5-恶唑啉的产率通常更好，而通过两种方法合成的产物的纯度相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00120-4
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-methyl-3-nitro-6,7-dihydro-5H-dibenzo[b,g][1,5]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三环联芳基醚连接的氮杂杂环环的简捷合成

  摘要：

  提出了一种新的合成三环联芳基醚连接的环系统的方法，该系统结合了七元，八元和九元环胺。在催化量的铜（I）的存在下，易于获得的无环前体经历“模板化”螯合氮原子的促进而形成分子内碳-氧键的反应。该方法显示了广泛的底物范围，是实用的，并且产生了难以通过其他方式获得的稀有和生物学上令人感兴趣的三环杂芳族产物。

  DOI：

  10.1021/ol4025259

文献信息

• Novel synthesis of dibenzo[b,g]1,5-oxazocines
  作者：Xiaohu Ouyang、Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01150-8

  日期：1999.8

  An efficient approach to dibenzo[b,g]1,5-oxazocines on solid support is described. The procedure is based on the intramolecular nucleophilic aromatic substitution of fluorine from the derivatives of 2-fluoro-5-nitrobenzaldehyde with the OH function of immobilized phenols. Good yields, and excellent purities of the targeted heterocycles are the advantages of the reported procedure.

  描述了一种在固体载体上二苯并[ b，g ] 1,5-恶唑嗪的有效方法。该程序基于2-氟-5-硝基苯甲醛衍生物的氟在分子内的亲核芳族取代，具有固定酚的OH功能。所报道的方法的优点是目标杂环的高收率和优异的纯度。