(Z)-4-heptylidene-3-hexyl-oxetan-2-one | 167493-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-4-heptylidene-3-hexyl-oxetan-2-one
• 英文别名: (4Z)-4-heptylidene-3-hexyloxetan-2-one
• CAS: 167493-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: PSSKZWOEKWIMCZ-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-heptylidene-3-hexyl-oxetan-2-one 在 palladium on activated charcoal 2-羟基吡啶 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-hexyl-5-heptyl-2-(4-methoxy-benzyl)-6-oxa-2-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双环化过程进行的（+/-）-水杨孢酰胺A，（+/-）-肉桂醛A和衍生物的简明全合成：对生物合成途径的影响？

  摘要：

  4-亚炔基-β-内酯（烯酮杂二聚体）和α-氨基酸是用于含β-内酯的蛋白酶体抑制剂盐孢子酰胺A，朱砂酰胺A和衍生物的总合成的有用前体。关键步骤是亲核试剂促进的酮酸双环化，同时生成这些天然产物的γ-内酰胺和β-内酯。该反应序列可能对这些天然产物的生物合成有影响。

  DOI：

  10.1021/ol070616u
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到(Z)-4-heptylidene-3-hexyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双环化过程进行的（+/-）-水杨孢酰胺A，（+/-）-肉桂醛A和衍生物的简明全合成：对生物合成途径的影响？

  摘要：

  4-亚炔基-β-内酯（烯酮杂二聚体）和α-氨基酸是用于含β-内酯的蛋白酶体抑制剂盐孢子酰胺A，朱砂酰胺A和衍生物的总合成的有用前体。关键步骤是亲核试剂促进的酮酸双环化，同时生成这些天然产物的γ-内酰胺和β-内酯。该反应序列可能对这些天然产物的生物合成有影响。

  DOI：

  10.1021/ol070616u

文献信息

• CYCLIC-FUSED BETA-LACTONES AND THEIR SYNTHESIS
  申请人：Romo Daniel

  公开号：US20090062547A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides a concise synthetic method for generating lactam-fused beta-lactones that feature, in some embodiments, a tertiary fused carbinol, quaternary carbons, and a reactive beta-lactone moiety available for further reactions. The present invention further provides compounds synthesized by this method as well as methods of using these compounds as inhibitors of the proteasome and fatty acid synthase.

  本发明提供了一种简洁的合成方法，用于生成具有乳内酰胺融合的β-内酯，其中在某些实施例中具有第三级融合的碳醇，四元碳和可用于进一步反应的活性β-内酯基团。本发明还提供了通过该方法合成的化合物，以及使用这些化合物作为蛋白酶体和脂肪酸合成酶的抑制剂的方法。
• Amide compounds and use thereof
  申请人：NeoPharm Co., Ltd.

  公开号：US11161822B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  Provided are a novel amide compound and a use thereof. According to the present invention, there may be provided a use of a novel amide compound which is harmless to the human body with excellent skin stability and decreases activity of peroxisome proliferator activated receptor gamma (PPAR-γ) to fundamentally inhibit sebum overproduction, thereby providing the skin with an effective effect, and a cosmetic composition including the same.

  本发明提供了一种新型酰胺化合物及其用途。根据本发明，可以提供一种新型酰胺化合物的用途，该化合物对人体无害，具有极佳的皮肤稳定性，能降低过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPAR-γ）的活性，从根本上抑制皮脂过度分泌，从而为皮肤提供有效的效果，还可以提供一种包括该化合物的化妆品组合物。
• BELLUS D., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 25, 8026-8028
  作者：BELLUS D.

  DOI：——

  日期：——
• WATER REPELLENT COMBINATIONS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3347421A1

  公开（公告）日：2018-07-18
• Cosmetic Composition for Inhibiting Sebum Hypersecretion
  申请人：NeoPharm Co., Ltd.

  公开号：US20200390671A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided are a cosmetic composition for inhibiting sebum hypersecretion and a method of inhibiting sebum hypersecretion using the same. According to the present invention, there may be provided the cosmetic composition of inhibiting and adjusting sebum secretion which is harmless to the human body with excellent skin safety and decreases activity of peroxisome proliferator activated receptor gamma (PPAR-γ) to fundamentally decrease sebum overproduction, thereby providing the skin with an effective effect, and a method of using the same.