4-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde | 808769-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-naphthaldehyde；4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-naphthaldehyde；4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-naphthaldehyde；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 808769-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂Si
• 分子量: 286.446
• InChiKey: JCANFQIKXFTCFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-91 °C
• 沸点：
  366.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.92h， 生成 benzyl N-[4-[4-[(2S)-3-[4-[6-(dimethylamino)hexyl]anilino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]naphthalen-1-yl]but-3-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  CHLORO-PYRAZINE CARBOXAMIDE DERIVATIVES WITH EPITHELIAL SODIUM CHANNEL BLOCKING ACTIVITY

  摘要：

  这项发明提供了式I的化合物及其药用盐，可用作钠通道阻滞剂，包含这些化合物的组合物，以及用于这些化合物的治疗方法和用途，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20140171447A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-萘甲醛 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069

文献信息

• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Chemoselective Asymmetric Intramolecular Dearomatization of Phenols with α-Diazoacetamides Catalyzed by Silver Phosphate
  作者：Hiroki Nakayama、Shingo Harada、Masato Kono、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/jacs.7b04813

  日期：2017.8.2

  dearomatization of phenols using Ag carbenoids from α-diazoacetamides. The Ag catalyst promoted intramolecular dearomatization of phenols, whereas a Rh or Cu catalyst caused C-H insertion and a Büchner reaction. Studies indicated Ag carbenoids have a carbocation-like character, making their behavior and properties unique. Highly enantioselective transformations using Ag carbenoids have not been reported. We achieved

  我们报告了使用来自 α-重氮乙酰胺的 Ag 卡宾对苯酚进行不对称脱芳构化。Ag 催化剂促进酚类的分子内脱芳构化，而 Rh 或 Cu 催化剂引起 CH 插入和 Büchner 反应。研究表明，银类卡宾具有类似碳正离子的特性，使其行为和特性独一无二。尚未报道使用 Ag 卡宾的高度对映选择性转化。我们首次实现了具有底物通用性的 Ag 卡宾介导的化学和高度对映选择性苯酚脱芳构化。
• 2-Amino-pyridine derivatives useful for the treatment of diseases
  申请人：Brown Daniel Alan

  公开号：US20050014763A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及式（1）化合物及其制备过程，用于制备中间体，含有该衍生物的组合物和用途。根据本发明的化合物在许多疾病、失调和状况中特别是炎症、过敏和呼吸系统疾病、失调和状况中有用。
• 2-amino-pyridine derivatives useful for the treatment of diseases
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US07375100B2

  公开（公告）日：2008-05-20

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及式（1）化合物以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的组合物的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中是有用的，特别是在炎症、过敏和呼吸系统疾病、紊乱和情况中。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Condensed and Aromatic-Ring-Substituted Tyrosine Derivatives
  作者：Sebastian Knör、Burkhardt Laufer、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jo060704c

  日期：2006.7.1

  An efficient access to both condensed and conjugated tyrosine analogues of high enantiomeric purity is described. Novel ring-substituted tyrosines were synthesized by Suzuki cross couplings of appropriately protected L-3-iodotyrosine with a series of activated and deactivated boronic acid derivatives to achieve the target compounds in high yields. D-and L- 4- hydroxy-1-naphthylalanines were readily prepared from the corresponding alpha- enamide in two different approaches, by asymmetric hydrogenation as well as by unselective hydrogenation and enzymatic resolution of the racemic mixture.