1,2-Di-n-butyl-3-hydroxymethyl-cyclopropen-(1) | 21451-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-Di-n-butyl-3-hydroxymethyl-cyclopropen-(1)
• 英文别名: 1-Methylol-2,3-dibutyl-cyclopropen-(2)；(2,3-dibutylcycloallyl)methanol；(2,3-Dibutylcycloprop-2-en-1-yl)methanol
• CAS: 21451-22-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: DRQDIQAZDHMFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-n-butyl-3-hydroxymethyl-cyclopropen-(1) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl ((2,3-dibutyl-4-oxocyclobut-2-en-1-yl)methyl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  RhI催化的环戊烯酮的羰基化[3 + 1]通过环丙烯的C-Cσ键活化

  摘要：

  借助催化量的Rh（cod）2 BF 4和dppm，环丙烯在CO气氛下进行直接的羰基[3 + 1]环加成反应，从而以优异的收率生产环丁烯，从而可以控制区域和非对映选择性在某些情况下，在螯合组的帮助下。通过非对映选择性诱导制备了具有手性4位的环丁烯酮。罗丹环戊烯酮已被确定为关键中间体，因为它已被合成并用于还原消除步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201804170
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 在 rhodium(II) acetate dimer 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2-Di-n-butyl-3-hydroxymethyl-cyclopropen-(1)
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-吲哚系环丙烯的分子内串联环化：功能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ] azulene衍生物的合成

  摘要：

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00864

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Enynes Containing Cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Yi Zeng、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201002673

  日期：2010.8.23

  Goldenyne: Gold‐catalyzed cycloisomerization reactions of propargyl cyclopropenes afford benzene derivatives in a highly efficient manner. The reaction either proceeds through a mechanism with or without double and triple bond cleavage, depending on the substituents (see scheme).

  Goldenyne：炔丙基环丙烯的金催化的环异构化反应以高效方式提供了苯衍生物。根据取代基的不同，反应可通过有或没有双键和三键裂解的机理进行（参见方案）。
• Divergent gold-catalysed reactions of cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics
  作者：Melanie A. Drew、Sebastian Arndt、Christopher Richardson、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1039/c9cc06241f

  日期：——

  Cyclopropenylmethyl sulfonamides with tethered heteroaromatics have been demonstrated to undergo divergent gold-catalysed cyclisation reactions. A formal dearomative (4+3) cycloaddition takes place with furan-tethered substrates, yielding densely functionalised 5,7-fused heterocycles related to the bioactive curcusone natural products. Indole-tethered substrates display divergent reactivity giving

  环丙烯基甲基磺酰胺与束缚的杂芳族化合物已被证明经历了不同的金催化环化反应。正式的脱芳香基（4 + 3）环加成反应与呋喃连接的底物发生，产生与生物活性姜黄素天然产物相关的致密功能化的5,7-稠合杂环。吲哚束缚的底物表现出不同的反应性，通过弗瑞德-克来福特机制产生了生物学上重要的四氢-β-咔啉。
• Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Carbocyclization of Tethered Ene− and Yne−cyclopropenes
  作者：Changkun Li、Hang Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol101091r

  日期：2010.7.2

  Rh(I)-catalyzed carbonylative carbocyclization of ene- and yne-cyclopropene systems provides cyclohexenones and phenols with high efficiency, respectively.
• D'yakonov,I.A.; Kostikov,R.R., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1735 - 1738
  作者：D'yakonov,I.A.、Kostikov,R.R.

  DOI：——

  日期：——
• US3968137A
  申请人：——

  公开号：US3968137A

  公开（公告）日：1976-07-06