(2S)-N(H)-2-2-<(N-benzyl-N-methylamino)methyl>pyrrolidine | 177948-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N(H)-2-2-<(N-benzyl-N-methylamino)methyl>pyrrolidine
• 英文别名: (S)-N-benzyl-N-methyl(2-pyrrolidinylmethyl)amine；Benzyl-methyl-(S)-1-pyrrolidin-2-ylmethyl-amine；N-benzyl-N-methyl-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 177948-63-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: MIFUGVARDDDKRU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N(H)-2-2-<(N-benzyl-N-methylamino)methyl>pyrrolidine 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S)-2-(N-benzyl-N-methyl)aminomethyl-1-[2-(5-(1,2,4-triazol-4-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-N(H)-2-2-<(N-benzyl-N-methylamino)methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚的合成和5-羟色胺能：对h5-HT1D受体的强效激动剂，对h5-HT1B受体的选择性高。

  摘要：

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma

  DOI：

  10.1021/jm9805687

文献信息

• A New Chiral Synthesis of Wieland-Miescher Ketone Catalyzed by a Combination of (S)-N-Benzyl-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine Derivative and Brønsted Acid
  作者：Kohei Inomata、Yuichi Akahane、Yasuyuki Endo

  DOI：10.3987/com-08-s(f)86

  日期：——

  New or known N-benzyl-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine derivatives bearing a variety of substituents on the aromatic ring were easily prepared from N-Boc-proline or N-Boc-prolinol. The enantioselectivity of the intramolecular asymmetric aldol reaction mediated by a combination of the amine derivative and Bronsted acid to prepare Wieland-Miescher ketone was examined in detail. During the examination, remarkable substitutional effects on the aromatic ring were observed. Development of a catalytic version of the reaction was successfully achieved by the use of N-[(9-anthracenyl)methyl]-N-(2-pyrrolidinylmethyl)amine in the presence of dichloroacetic acid.
• Synthesis and Serotonergic Activity of 3-[2-(Pyrrolidin-1-yl)ethyl]indoles:  Potent Agonists for the h5-HT_1D Receptor with High Selectivity over the h5-HT_1B Receptor
  作者：Francine Sternfeld、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Victor G. Matassa、Austin J. Reeve、Peter A. Hunt、Margaret S. Beer、Anne Heald、Josephine A. Stanton、Bindi Sohal、Alan P. Watt、Leslie J. Street

  DOI：10.1021/jm9805687

  日期：1999.2.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of a novel series of 3-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]indoles with excellent selectivity for h5-HT1D (formerly 5-HT1Dalpha) receptors over h5-HT1B (formerly 5-HT1Dbeta) receptors are described. Clinically effective antimigraine drugs such as Sumatriptan show little selectivity between h5-HT1D and h5-HT1B receptors. The differential expression of h5-HT1D and

  设计，合成和生物学评估的新型3- [2-（吡咯烷-1-基）乙基]吲哚与h5-HT1B（以前为5-描述了HT1Dbeta）受体。临床上有效的抗偏头痛药物，例如舒马普坦，在h5-HT1D和h5-HT1B受体之间显示出很小的选择性。h5-HT1D和h5-HT1B受体在神经和血管组织中的差异表达促使人们开始研究选择性针对h5-HT1D亚型的化合物是否具有相同的临床疗效，但副作用减少。最初确定吡咯烷3b对h5-HT1D的选择性是h5-HT1B受体的9倍。用甲基苄胺基团取代3b的吡咯烷环，得到对h5-HT1D受体具有纳摩尔摩尔亲和力的化合物，相对于h5-HT1B受体具有100倍的选择性。吲哚5-取代基的修饰导致恶唑烷酮24a，b对h5-HT1D亚型具有高达163倍的选择性，并且与其他5-羟色胺受体相比具有更高的选择性。通过测量激动剂诱导的由h5-HT受体表达的CHO细胞中的[35S] GTPgamma