3-methyl-1-vinyl-1H-imidazol-3-ium iodide | 13361-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-vinyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1-Vinyl-3-methyl-imidazolium iodide；3-Methyl-1-vinyl-imidazolium iodide；1-methyl-3-vinylimidazolium iodide；1-vinyl-3-methylimidazolium iodide；3-methyl-1-vinylimidazolium iodide；Poly-(1-vinyl-3-methyl-3-methyl-imdidazolium-iodid)；1H-Imidazolium, 3-ethenyl-1-methyl-, iodide (1:1)；1-ethenyl-3-methylimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 13361-29-0
• 化学式: C₆H₉N₂*I
• 分子量: 236.055
• InChiKey: YXQLHBRQRXKDLT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  75 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.58
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-癸炔 、 3-methyl-1-vinyl-1H-imidazol-3-ium iodide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到1-methyl-7,8-dipropylimidazo[1,2-a]pyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的非芳香族sp2 C–H活化/环抱，使用NHC作为导向和可官能团

  摘要：

  In parallel to the directing-group-assisted sp(2) C-H bond: activation functionalization of aromatic backbones, a exercise with nonaromatic Sp(2) C-H bonds is also in high demand in synthetic chemistry, despite several challenges pertinent to the latter process. In; the presented,ptotocol, N-heterocyclic cathene (NHC) motifs, appended to nonaromatic sp(2) C-H bond-containing organic molecules, have been used for developing a rhodium(III)-catalyzed-annulation reaction with, internal alkynes to synthesize a class of ithidazo[1,2-a]pyridiniurn architectures. Mechanistic-studies highlight the directing role of the NHC ligand intermediacy of the C-H-activated Rh-NHC metallacycle in the catalysis.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00530
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 、 碘甲烷 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-methyl-1-vinyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  模拟[FeFe]氢化酶：含膦-N-杂环-卡宾配体的二硫代二硫酸铁二铁配合物的合成和质子化

  摘要：

  I Me-（CH 2）2 -PPh 2（I Me  = 1-甲基咪唑-2-亚基）和六羰基配合物[{Fe 2 {μ-S（CH 2）3 S}（CO）6 ]（1）导致形成螯合的配合物[{Fe 2 {μ-S（CH 2）3 S}（CO）4（I Me-（CH 2）2 -PPh 2）]（2）。2的分子结构由光谱和X射线分析证实。该络合物催化质子还原。对2的质子化的低温NMR研究表明形成了末端氢化物中间体。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.01.018

文献信息

• Synthesis and characterization of poly(1-vinyl-3-alkylimidazolium) iodide polymers for quasi-solid electrolytes in dye sensitized solar cells
  作者：Eneko Azaceta、Rebeca Marcilla、Antonio Sanchez-Diaz、Emilio Palomares、David Mecerreyes

  DOI：10.1016/j.electacta.2009.01.058

  日期：2010.12

  electrolytes were formulated as mixtures of the ionic liquid 1-methyl-3-propylimidazolium iodide and the poly(1-vinyl-3-alkylimidazolium) iodide polymers. These polymer electrolytes showed ionic conductivities in the range of 10−3 to 10−7 S/cm at room temperature which strongly depended on the ionic liquid content. Finally, poly(1-vinyl-3-propyl-imidazolium) iodide was used to obtain gel electrolytes by adding

  合成了一系列具有不同烷基衍生物如甲基，丙基和全氟癸基的新型聚（1-乙烯基-3-烷基咪唑鎓）碘化物聚合物。烷基取代基影响某些性质，例如聚合物的溶解度，热稳定性，玻璃化转变和结晶度。例如，具有丙基取代基的聚合物可溶于中等极性的溶剂（如乙腈，氯仿和THF）中，具有甲基取代基的聚合物仅可溶于极极性的溶剂（如水和甲醇）中，而氟化聚合物仅可溶于DMF 。烷基取代基还按甲基>丙基>全氟癸基的顺序影响热稳定性，并且所有聚合物在氮气中在250至400°C之间热分解。具有丙基和甲基取代基的聚（1-乙烯基-3-烷基-咪唑鎓）碘化物聚合物是无定形聚合物，其玻璃化转变温度分别为43和21℃。如差示扫描量热法所显示的，全氟癸基聚合物和全氟癸基聚合物是半结晶的，其Tm在153℃，Tg在20℃。 将聚合物电解质配制成离子液体1-甲基-3-丙基咪唑鎓碘化物和聚（1-乙烯基-3-烷基咪唑鎓）碘化物聚合物的混合物。这些聚合物电解质 在室温下显示出在10
• Azolium Salts Functionalized with Cyanomethyl, Vinyl, or Propargyl Substituents and Dicyanamide, Dinitramide, Perchlorate and Nitrate Anions
  作者：Ye Gao、Haixiang Gao、Crystal Piekarski、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/ejic.200700666

  日期：2007.11

  4-triazolium salts with cyanomethyl, vinyl and propargyl substituents coupled with energetic anions, viz., perchlorate, nitrate, dicyanamide and dinitramide were prepared and characterized by NMR and IR spectroscopy, and elemental analyses. Since some melt < 100 °C, they can be classed as ionic liquids. Their densities range between 1.25–1.76 g cm–3. The standard enthalpies of formation of the salts were calculated

  制备了一系列具有氰甲基、乙烯基和炔丙基取代基以及高氯酸根、硝酸根、双氰胺和二硝胺的官能化咪唑鎓盐和 1,2,4-三唑鎓盐，并通过核磁共振和红外光谱以及元素分析对其进行表征。由于一些熔体 < 100 °C，它们可以归类为离子液体。它们的密度范围在 1.25–1.76 g cm–3 之间。通过使用计算上可行的 DFT(B3LYP) 和 MP2 方法结合基于计算的盐密度的经验方法计算盐的标准形成焓。这些值的范围从 ΔH°f = –56 (12a) 到 851 (21c) kJ mol–1。在合成的盐中，双氰胺表现出最高的正形成热，但也表现出最低的密度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Ionothermal Design of Crystalline Halogeno(cyano)cuprate Family: Structure Diversity, Solid-State Luminescence, and Photocatalytic Performance
  作者：Ya-Li Zhang、Rui Ding、Shu-Ni Li、Yu-Cheng Jiang、Man-Cheng Hu、Quan-Guo Zhai

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00814

  日期：2017.6.19

  alkylimidazolium cations, X = halide anions). X-ray single-crystal diffractions show that diverse inorganic halogeno(cyano)cuprate components vary from discrete complexes (1 and 2), one-dimensional (1D) chains (3–7), two-dimensional (2D) layer (8), to three-dimensional (3D) open frameworks (9–12). 1 and 2 are of zero-dimensional discrete structures containing triangular [CuX3]2– anions. In complexes 3–7, pentagonal

  这项工作开发了一种通用的制备方法，用于制备离子液体中的多功能卤代（氰基）铜酸盐材料。在离子热条件下，用作溶剂，电荷补偿和结构导向剂以及反应物的烷基咪唑基离子液体导致了新型杂化卤代（氰基）铜酸盐家族的12个成员，通式为[R 1 R 2 R 3 IM] b + c − a [Cu a X b（CN）c ]（R 1 R 2 R 3IM =烷基咪唑鎓阳离子，X =卤化物阴离子）。X射线单晶衍射表明，不同的无机卤代（氰基）铜酸盐组分与离散的络合物（1和2），一维（1D）链（3 – 7），二维（2D）层（8）不同。到三维（3D）开放框架（9 - 12）。1和2是零维离散结构，包含三角形[CuX 3 ] 2–阴离子。在配合物3 – 7中，五边形双锥体[Cu 2 X 3]单元被CN基桥接，得到1D [Cu 2 X 3（CN）] 2–无机链，该链通过周围的烷基咪唑鎓阳离子进行电荷平衡。络合物8中的2D无机[Cu
• Preparation and characterization of composite membranes with ionic liquid polymer-functionalized multiwalled carbon nanotubes for alkaline fuel cells
  作者：Qing Li、Lei Liu、Shuen Liang、Qibao Dong、Bangkun Jin、Ruke Bai

  DOI：10.1039/c3ra40707a

  日期：——

  Multiwalled carbon nanotubes functionalized with an imidazolium-type ionic liquid polymer, PIL(BF4)–MWCNTs, have been successfully prepared via in situ free radical polymerization of 1-vinyl-3-methylimidazolium iodide ([VMIm][I]) and then blended with poly(2,6-dimethyl-1,4-phenylene oxide) containing imidazolium groups (PPO–MIm) in solution to fabricate composite membranes. The composite membranes

  通过咪唑类离子液体聚合物PIL（BF 4）–MWCNTs功能化的多壁碳纳米管已通过原位自由基聚合反应成功制备。1-乙烯基-3-甲基咪唑碘化物（[VMIm] [I]），然后与溶液中含有咪唑鎓基团（PPO-MIm）的聚（2,6-二甲基-1,4-苯撑）共混以制备复合膜。复合膜的特征是通过扫描电子显微镜（SEM）表征的，膜的SEM图像表明PIL（BF 4）-MWCNTs可以均匀地分散在PPO-MIm基质中。检查了复合膜的电导率和机械性能。结果表明，将PIL（BF 4）–MWCNTs掺入PPO–MIm膜中可以提高电导率和机械性能。含有0.3 wt％的PIL（BF 4）–MWCNTs（P（0.3））与没有PIL（BF 4）–MWCNTs的膜相比，离子电导率（95.3％）和拉伸强度（82.9％）显着提高。因此，这项研究表明，引入功能化碳纳米管是一种既简便又有用的策略，可同时提高离子电导率和碱性聚合物电解质膜的机械性能。
• Modeling [FeFe] hydrogenase: Synthesis and protonation of a diiron dithiolate complex containing a phosphine-N-heterocyclic-carbene ligand
  作者：Didier Morvan、Jean-François Capon、Frédéric Gloaguen、François Y. Pétillon、Philippe Schollhammer、Jean Talarmin、Jean-Jacques Yaouanc、François Michaud、Nelly Kervarec

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.01.018

  日期：2009.8

  exchange reaction of IMe-(CH2)2-PPh2 (IMe = 1-methyimidazol-2-ylidene) and the hexacarbonyl complex [Fe2μ-S(CH2)3S}(CO)6] (1) resulted in the formation of the chelated complex [Fe2μ-S(CH2)3S}(CO)4(IMe-(CH2)2-PPh2)] (2). The molecular structure of 2 was confirmed by spectroscopic and X-ray analyses. This complex catalyzes proton reduction. Low temperature NMR studies on the protonation of 2 revealed

  I Me-（CH 2）2 -PPh 2（I Me  = 1-甲基咪唑-2-亚基）和六羰基配合物[Fe 2 μ-S（CH 2）3 S}（CO）6 ]（1）导致形成螯合的配合物[Fe 2 μ-S（CH 2）3 S}（CO）4（I Me-（CH 2）2 -PPh 2）]（2）。2的分子结构由光谱和X射线分析证实。该络合物催化质子还原。对2的质子化的低温NMR研究表明形成了末端氢化物中间体。