1-benzyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinoline-2,5-dione | 16237-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinoline-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3,4,7,8-tetrahydro-2,5(1H,6H)-quinolinedione；N-Benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-chinolin-dion-(2,5)；1-benzyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-quinoline-2,5-dione
• CAS: 16237-19-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: KMYUULWEEGYKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinoline-2,5-dione 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4aS,5R,8aS)-1-Benzyl-5-hydroxy-5-methyl-octahydro-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过aza环化构建十氢喹啉：（±）-5-epipumiliotoxin C的立体选择性合成。

  摘要：

  活化丙烯酸衍生物与3-苄基氨基-2-环己烯酮的氮杂环化反应可有效形成相应的双环内酰胺。此不饱和内酰胺的立体定向氢化导致顺式稠合双环生物碱的选择性形成，随后在C-5和C-2上的精制完成了十氢喹啉生物碱（±）-5-表皮神经毒素C的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61672-6
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-benzyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H,3H-quinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用亚胺迈克尔反应并随后进行自由基环化的简单方法，用于加兰森环系统

  摘要：

  已经证明，基于亚胺的迈克尔反应然后进行自由基环化的两步过程是用于构建加兰坦型生物碱骨架的区域选择性和立体选择性方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01679-3

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing quinolin-2,5-diones, new
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05068334A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  This invention relates to pharmaceutical compositions containing quinolin-2,5-diones of formula ##STR1## wherein A, B, R.sup.1 to R.sup.3 and X are defined hereinbelow, some of which are novel, which compounds have valuable pharmacological properties, particularly analgesic antipyretic and/or antiphlogistic effects, to new intermediates and processes for preparing them.

  这项发明涉及含有式##STR1##的喹啉-2,5-二酮的药物组合物，其中下文定义了A、B、R^1至R^3和X，其中一些是新颖的，这些化合物具有有价值的药理特性，特别是镇痛、退热和/或抗炎作用，以及用于制备它们的新中间体和工艺。
• Verwendung von Chinolin-2,5-dionen in einem Arzneimittel mit einer analgetischen, antipyretischen und/oder einer antiphlogistischen Wirkung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0338228A2

  公开（公告）日：1989-10-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft Arzneimittel, enthaltend Chinolin-2,5-dione der Formel in der A, B, R₁ bis R₃ und X wie in den Ansprüchen 1 bis 6 definiert sind, sowie neue Chinolin-2,5-dione gemäß den An­sprüchen 10 bis 14, welche wertvolle pharmakologische Eigen­schaften aufweisen, insbesondere eine analgetische, antipyre­tische und/oder antiphlogistische Wirkung, neue Zwischenpro­dukte und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  本发明涉及含有 2,5-喹啉二酮的药物，其式为 其中 A、B、R₁至 R₃和 X 如权利要求 1 至 6 所定义，以及根据权利要求 10 至 14 所述的新型喹啉-2,5-二酮，它们具有重要的药理特性，特别是镇痛、解热和/或抗血栓作用，以及制备它们的新型中间体和工艺。
• MULLER, ERICH;NICKL, JOSEF;HECKEL, ARMIN;ENGELHARDT, GUNTHER
  作者：MULLER, ERICH、NICKL, JOSEF、HECKEL, ARMIN、ENGELHARDT, GUNTHER

  DOI：——

  日期：——
• US4256890A
  申请人：——

  公开号：US4256890A

  公开（公告）日：1981-03-17
• US4329468A
  申请人：——

  公开号：US4329468A

  公开（公告）日：1982-05-11