4-(n-butyl)-1,4E-octadiene | 60835-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-(n-butyl)-1,4E-octadiene
• 英文别名: (E)-4-butyl-1,4-nonadiene；(4E)-4-butyl-1,4-nonadiene；(E)-5-prop-2-enyldec-5-ene
• CAS: 60835-98-5
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: HFZRDFMYFCLPKJ-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.778±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-butyl)-1,4E-octadiene 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 碘 作用下， 生成 (2E,4E)-4-butyl-2,4-nonadiene 、 (2E,4Z)-4-butyl-2,4-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Stoichiometric reactions of nonconjugated dienes with zirconocene derivatives. Further delineation of the scope of bicyclization and observation of novel multipositional alkene regioisomerization

  摘要：

  The reaction of n-Bu(2)ZrCp(2) with nonconjugated dienes containing substituted vinyl groups can lead to either bicyclization or the formation of conjugated diene-zirconocenes via multipositional regioisomerization.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01132-j
• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 3-氯丙烯 在 二氯二茂钛 、 四(三苯基膦)钯 二异丁基氯化铝 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(n-butyl)-1,4E-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Bu2 iAlCl-Cp2TiCl2 ? 一种用于双取代乙炔加氢铝化的新试剂

  摘要：

  基于Cp2TiCl2催化二异丁基氯化铝对双取代乙炔的加氢铝化，开发了一种新的区域选择性和立体选择性合成E-链烯基氯丙烷的方法。有机铝化合物的水解和氘化产生相应的 Z-烯烃，在 Pd(Ph3P)4 存在下与烯丙基卤化物的交叉偶联导致形成顺式 4,5-二取代的 1,4-二烯。

  DOI：

  10.1007/bf01431127

文献信息

• The Reaction of Alkenylboranes with Palladium Acetate. Stereoselective Synthesis of Olefinic Derivatives
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1246/bcsj.53.1670

  日期：1980.6

  The reactions of alkenylboranes with palladium acetate were investigated. Alkenyldialkylboranes, derived from terminal alkynes, underwent intramolecular migration reaction in the presence of an equimolar amount of palladium acetate and triethylamine to give (E)-olefins. On the other hand, under the same conditions as above or even in the presence of catalytic amounts of palladium acetate, alkenyldialkylboranes

  研究了烯基硼烷与乙酸钯的反应。衍生自末端炔烃的烯基二烷基硼烷在等摩尔量的乙酸钯和三乙胺存在下发生分子内迁移反应，得到 (E)-烯烃。另一方面，在与上述相同的条件下，甚至在催化量的乙酸钯存在下，由内炔衍生的烯基二烷基硼烷进行质子分解反应生成(Z)-烯烃。可能参与后一反应的烯基钯中间体被烯丙基氯捕获，得到 1,4-二烯。
• Phenylthioacetylene as a source of stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Isabelle Creton、Ilane Marek、Denis Brasseur、Jean-Luc Jestin、Jean-F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85028-3

  日期：1994.9

  A 1,2-metal-ate rearrangement leads to stereodefined trisubstituted alkenes, as single isomers, in an easy and straightforward one-pot procedure.

  1,2-金属盐重排可通过简单直接的一锅法制得立体异构定义的三取代烯烃，为单一异构体。
• New procedure for synthesis of 1,4-dienes and monoolefins via methylcopper-induced cross-coupling of alkenylboranes with organic halides
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1021/jo01297a021

  日期：1980.4
• Stereoselective synthesis of trisubstituted ethylenes utilizing alkenylmagnesium compounds
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、R. A. Saraev、R. R. Muslukhov

  DOI：10.1007/bf00953424

  日期：1988.10
• YATAGAI HIDETAKA, J. ORG. CHEM. 1980, 45, NO 9, 1640-1644
  作者：YATAGAI HIDETAKA

  DOI：——

  日期：——