(1R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylidenepent-1-enyl]-8,8-dimethyl-2-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one | 153879-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylidenepent-1-enyl]-8,8-dimethyl-2-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
• CAS: 153879-63-1
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: AUQFYJZOACUJOS-IZNVGCBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylidenepent-1-enyl]-8,8-dimethyl-2-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one 在 Wilkinson's catalyst 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 (1R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,8-dimethyl-2-methylene-5-[(Z)-5-((2S,3S)-3-methyl-3-trimethylsilanyloxymethyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanylmethyl-pent-2-enyl]-6-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a 9,10-seco-taxane derivative via electrophilic epoxy-allylsilane ring closure

  摘要：

  Seco-塔克烯8是一种潜在的起始材料，可以进一步开发成高取代的塔克烯，其合成是通过对环氧-烯丙基硅烷7进行BF3·OEt2处理而得，环氧-烯丙基硅烷7则是通过将A环衍生物2与C环前体链3结合而合成的。

  DOI：

  10.1039/c39930001823
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,5S)-ethyl 5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexanecarboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (1R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(E)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)-3-methyloxiran-2-yl]-3-methylidenepent-1-enyl]-8,8-dimethyl-2-methylidene-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a 9,10-seco-taxane derivative via electrophilic epoxy-allylsilane ring closure

  摘要：

  Seco-塔克烯8是一种潜在的起始材料，可以进一步开发成高取代的塔克烯，其合成是通过对环氧-烯丙基硅烷7进行BF3·OEt2处理而得，环氧-烯丙基硅烷7则是通过将A环衍生物2与C环前体链3结合而合成的。

  DOI：

  10.1039/c39930001823

文献信息

• Enantioselective synthesis of a 9,10-seco-taxane derivative via electrophilic epoxy-allylsilane ring closure
  作者：Lars Pettersson、Torbj�rn Frejd

  DOI：10.1039/c39930001823

  日期：——

  seco-Taxane 8, a potential starting material for further development into highly substituted taxanes, is synthesized by BF3·OEt2 treatment of epoxy-allylsilane 7, in its turn synthesized by joining an A-ring derivative 2 with a C-ring precursor chain 3.

  Seco-塔克烯8是一种潜在的起始材料，可以进一步开发成高取代的塔克烯，其合成是通过对环氧-烯丙基硅烷7进行BF3·OEt2处理而得，环氧-烯丙基硅烷7则是通过将A环衍生物2与C环前体链3结合而合成的。