甲基(1R)-3-氧代环戊烷羧酸酯 | 132076-27-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基(1R)-3-氧代环戊烷羧酸酯
• 英文名称: (R)-methyl 3-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-3-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 132076-27-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: KTGCFXSELRVRFH-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(1R)-3-氧代环戊烷羧酸酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1R,3R)-3-(6,8-diamino-9H-purin-9-yl)-N-hydroxycyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHOD OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种新型以腺嘌呤为基础的腺苷酸环化酶抑制剂，其化学式如下：其中X、L、R1、R2、R5的定义如本文所述。本发明的化合物可用于治疗心血管疾病。本发明还涉及一种通过在血管损伤和再灌注治疗后给予本发明的化合物有效量来预防心力衰竭的方法。

  公开号：

  US20170362235A1
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯-1-羧酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 dirhodium(II) tetrakis(caprolactam) 、 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 HMNPKYKPLFEPFTFKSGVTIDNRIAVAPMTHYASNEDGTISEAELDYIIPRSKEMGMVITACANVTPDGKAFPGQPAIHDDSNIPGLKKLAQAIQAQGAKAVVQIHHGGIECPSELVPQQDVVGPSDVFDNGKQIARALKEEEVENIVKAFGEATRRAIEAGFDGVEIHGANGYLIQQFYSPKTNQRTDRWGGSDEKRLAFPLAIVDEVKKAASEHAKGAFLVGYRLSPEEPETPGLTMTETYTLVDALGDKELDYLHISLMDVNSKARRGADPTRTRMDLLNERVGNKVPLIAVGSIHSADDALAVIENGIPLVAMGREILVDPDWTVKVKEGREKQIETVIKGTDKE KYHLPEPLWQAIVNTPGWVPYKD*LE 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基(1R)-3-氧代环戊烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性酶级联不对称合成 N-取代的 γ-氨基酯和含有 α,γ-立体中心的 γ-内酰胺

  摘要：

  含有α，γ-立体中心的γ-氨基酯和γ-内酰胺被广泛用作各种生物活性化合物的手性中间体，而它们的有效合成仍然是一个挑战。本文开发了一种涉及烯还原酶 (ERED) 和亚胺还原酶 (IRED) 的酶级联反应，用于从 α,β-不饱和 γ-酮酯中获得 α,γ-立体特异性 γ-氨基酯和 γ-内酰胺。已鉴定出 21 个 ERED 和 13 个 IRED，分别对各种 α,β-不饱和 γ-酮酯和相应的手性 γ-酮酯具有高活性和立体选择性。通过采用合适的 ERED 和 IRED，(1 S ,3 S )、(1 S ,3 R )、(1 R ,3 S ) 和 (1 R,3 R ) 3-(环丙基氨基) 环己烷-1-羧酸甲酯的立体异构体作为单一立体异构体以 63–72% 的收率获得, (3 R ,5 R )- 和 (3 R ,5 S )-1 -环丙基-3,5-二甲基吡咯烷-2-一和1-环丙基-3,5-二丙基吡咯烷-2-

  DOI：

  10.1002/adsc.202100953

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Lithium 2-Furyltriolborates to Unsaturated Ketones and Esters for Enantioselective Synthesis of γ-Oxo-Carboxylic Acids By Oxidation of the Furyl Ring with Ozone
  作者：Xiao-Qiang Yu、Tomohiko Shirai、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/asia.201000589

  日期：2011.3.1

  Rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of lithium 5‐methyl‐2‐furyltriolborate ([ArB(OCH2)3CCH3]Li, Ar=5‐methyl‐2‐furyl) to unsaturated ketones to give β‐furyl ketones was followed by ozonolysis of the furyl ring for enantioselective synthesis of γ‐oxo‐carboxylic acids. [Rh(nbd)2]BF4 (nbd=2,5‐norbornadiene) chelated with 2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl (binap) or 2,3‐bis(diphenylphosphino)butane

  铑催化的5-甲基-2-糠基三硼酸锂（[ArB（OCH 2）3 CCH 3 ] Li，Ar = 5-甲基-2-糠基）的1,4加成反应得到β-​​呋喃酮然后进行呋喃环的臭氧分解，以γ-氧代-羧酸的对映体选择性合成。[Rh（nbd）2 ] BF 4（nbd = 2,5-降冰片二烯）与2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（binap）或2,3-双（二苯基膦基）丁烷（ Chiraphos）在ee范围为91–99％ee的情况下提供了高收率和高选择性 在碱性二恶烷/水溶液中于30°C加热。在类似条件下，相应的不饱和酯（如巴豆酸甲酯）反应具有很强的抵抗力，但是当使用更多的缺电子巴豆酸苯酯作为底物时，可以得到70％收率和94％ee的1,4-加合物 。
• AMIDE COMPOUND AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Maeba Takaki

  公开号：US20120322837A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A compound of formula [I-W]: wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  翻译结果为：具有公式[I-W]的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药物可接受的盐。
• A robust and stereocomplementary panel of ene-reductase variants for gram-scale asymmetric hydrogenation
  作者：Nathalie Nett、Sabine Duewel、Luca Schmermund、Gerrit E. Benary、Kara Ranaghan、Adrian Mulholland、Diederik J. Opperman、Sabrina Hoebenreich

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111404

  日期：2021.2

  engineered panel of ene-reductases (ERs) from Thermus scotoductus SA-01 (TsER) that combines control over facial selectivity in the reduction of electron deficient CC double bonds with thermostability (up to 70 °C), organic solvent tolerance (up to 40 % v/v) and a broad substrate scope (23 compounds, three new to literature). Substrate acceptance and facial selectivity of 3-methylcyclohexenone was rationalized

  我们报告了由Thermus scotoductus SA-01（Ts ER）制成的烯化还原酶（ERs）工程组合，该组合将对面部选择性的控制与热稳定性（最高70°C），有机溶剂，减少电子缺陷性C C双键的还原相结合耐受性（最高40％v / v）和广泛的底物范围（23种化合物，三种是文献中的新化合物）。通过Ts ER C25D / I67T的结晶和计算机对接，可以使3-甲基环己烯酮的底物接受度和面部选择性合理化。的TS ER变体面板显示出优异的对映体过量（EE）和产率在双相制备规模合成，具有高达93％的分离产率2 - [R，5S-二氢香芹酮（3.6g）。达到约40 000 h -1的周转频率（TOF），可与杂金属和均相金属催化的加氢速率相比。初步分批反应还证明了反应体系的可重复使用性，方法是依次除去有机相（正戊烷）以除去产物并用新鲜的底物代替。四个连续的批次产生约。来自45 mL水性反应的27
• Biocatalytic access to nonracemic γ-oxo esters via stereoselective reduction using ene-reductases
  作者：Nikolaus G. Turrini、Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1039/c6gc02493a

  日期：——

  The asymmetric bioreduction of [small alpha],[small beta]-unsaturated [gamma]-keto esters using ene-reductases from the Old Yellow Enzyme family proceeds with excellent stereoselectivity and high conversion levels, covering a broad range of acyclic and...

  使用Old Yellow Enzyme家族的烯键还原酶对小，小β-不饱和γ-酮酸酯进行不对称生物还原，具有出色的立体选择性和高转化率，涵盖了广泛的无环和...
• Organocatalytic Transfer Hydrogenation of Cyclic Enones
  作者：Jamison B. Tuttle、Stéphane G. Ouellet、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja0653066

  日期：2006.10.1

  The first enantioselective organocatalytic transfer hydrogenation of cyclic enones has been accomplished. The use of iminium catalysis has provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective reduction of beta,beta-substituted alpha,beta-unsaturated cycloalkenones, to generate beta-stereogenic cyclic ketones. The use of imidazolidinone 4 as the asymmetric catalyst has been found to mediate

  环烯酮的第一个对映选择性有机催化转移氢化已经完成。亚胺催化的使用为β,β-取代的α,β-不饱和环烯酮的对映选择性还原提供了一种新的有机催化策略，以生成β-立体环酮。已发现使用咪唑烷酮 4 作为不对称催化剂可介导大量烯酮底物与叔丁基 Hantzsch 酯作为廉价氢源的氢化。催化剂 4 使环烯酮对映选择性转移氢化的能力已扩展到五、六和七元环系统。