O-allyl 2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside | 1026022-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-allyl 2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: O-allyl 2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside；TBDMS(-2)[Mob(-3)]D-Fuc(a)-O-allyl；(2R,3S,4S,5R,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 1026022-08-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₆Si
• 分子量: 438.637
• InChiKey: JTEWNHIFLLPMNH-UGTAXJHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-allyl 2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.17h， 生成 O-allyl 4-O-acetyl-[4-O-benzyl-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranose-(1->3)]-2-O-t-butyldimethylsilyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009126737A3
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-D-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 O-allyl 2-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONINS, METHODS OF SYNTHESIS, AND USES THEREOF
  [FR] SAPONINES TRITERPÉNIQUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2009126737A3

文献信息

• Synthesis and Structure Verification of the Vaccine Adjuvant QS-7-Api. Synthetic Access to Homogeneous <i>Quillaja saponaria</i> Immunostimulants
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja801008m

  日期：2008.5.1

  is significantly less toxic than QS-21, a related saponin that is currently the favored adjuvant in anticancer and antiviral vaccine clinical trials. Tedious isolation/purification protocols and uncertainty in its structural constitution have hindered the clinical development of QS-7. A chemical synthesis of QS-7-Api is described, providing structural verification of the adjuvant. A novel semisynthetic

  QS-7-Api 是一种非常有效的免疫佐剂，从皂荚树的树皮中分离出来。它的毒性明显低于 QS-21，一种相关的皂苷，目前是抗癌和抗病毒疫苗临床试验中的首选佐剂。繁琐的分离/纯化方案及其结构构成的不确定性阻碍了 QS-7 的临床开发。描述了 QS-7-Api 的化学合成，提供了佐剂的结构验证。还建立了 QS-7-Api 的新型半合成序列，极大地促进了 QS-7 的临床前和临床评估。