2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈 | 7391-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈
• 中文别名: 2-甲基苯甲酰乙腈
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-benzoylpropionitrile；α-benzoylpropionitrile
• CAS: 7391-29-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QSQMLMUBVHLHFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到4-甲基-3-苯异恶唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑与α-重氮羰基化合物的反应：Wolff重排与NH插入

  摘要：

  已经描述了5-氨基异恶唑和α-重氮羰基化合物之间的高度化学选择性反应。通过明智地选择反应条件，可以有选择地获得Wolff重排和N–H插入产物。在沃尔夫夫重排反应的情况下，在热条件下，N-异恶唑酰胺是唯一的产物。另一方面，在催化性Rh 2（Oct）4的存在下，可以通过NH插入反应获得N-异恶唑的α-氨基酸衍生物。两种反应均在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02986
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈
  参考文献：
  名称：

  异氰化物和α-卤代酮的α-氧-酮亚胺：合成和不同反应性

  摘要：

  随意消除β-氢化物：在催化量的Pd（OAc）2存在下，α-卤代酮与异氰酸酯反应，得到α-氧代-酮亚胺，可以进一步转化为5-氨基吡唑，四唑，β-酮am和烯胺酮的收率好至极好。

  DOI：

  10.1002/chem.201703458

文献信息

• Preparation of enantiomerically enriched aromatic β-hydroxynitriles and halohydrins by ketone reduction with recombinant ketoreductase KRED1-Pglu
  作者：Martina L. Contente、Immacolata Serra、Francesco Molinari、Raffaella Gandolfi、Andrea Pinto、Diego Romano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.027

  日期：2016.7

  A NADPH-dependent benzil reductase (KRED1-Pglu) was used as recombinant enzyme for catalysing the reduction of different functionalised ketones. The reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of NADP+ and an enzyme-coupled transformation (oxidation of glucose catalysed by glucose dehydrogenase), for regenerating the cofactor and thus driving the reaction to completion. KRED1-Pglu

  NADPH依赖的苯甲酰还原酶（KRED1-Pglu）被用作重组酶，用于催化不同功能化酮的还原。反应在催化量的NADP +存在下进行酶偶联转化（葡萄糖脱氢酶催化的葡萄糖氧化），用于再生辅因子，从而驱动反应完成。KRED1-Pglu具有出色的通用性，能够在不同的pH值下还原不同的β-酮腈和α-卤代酮。值得注意的是，根据底物的性质，KRED1-Pglu可用于高效，清洁的酶促还原反应，避免了由于培养基pH引起的副反应。还原通常以高对映选择性发生，从而可以高产率制备对映体富集的β-羟基腈和卤代醇。在所有情况下，减少的立体化学结果均遵循所谓的Prelog规则。
• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• Electrophilic Cyanation of Boron Enolates: Efficient Access to Various β-Ketonitrile Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takaya Nagata、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201605445

  日期：2016.8.22

  highly efficient electrophilic cyanation of boron enolates using readily available cyanating reagents, N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide (NCTS) and p‐toluenesulfonyl cyanide (TsCN), is reported. Various β‐ketonitriles were prepared by this new protocol, which has a remarkably broad substrate scope compared to existing methods. The present method also allowed efficient synthesis of β‐ketonitriles containing

  据报道，使用现成的氰化试剂N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）和对甲苯磺酰氰（TsCN）可以实现烯醇硼的高效亲电氰化。通过该新方案制备了各种β-乙腈，与现有方法相比，其具有显着广泛的底物范围。本方法还可以有效合成含有季碳原子中心的β-乙腈。另外，描述了使用手性烯醇硼用于对映选择性氰化反应的初步结果。
• Process for poducing beta-oxonitrile compound or alkali metal salt thereof
  申请人：UBE Industries, LTD.

  公开号：US20040171863A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention relates to a process for preparing a &bgr;-oxonitrile compound or an alkali metal salt thereof which comprises reacting a carboxylic ester represented by the formula (1): R 1 CO 2 R 2 (1) wherein R 1 and R 2 each represent a group which does not participate in a reaction, provided that R 2 excludes a hydrogen atom, with a nitrile compound represented by the formula (2): R 3 CH 2 CN  (2) wherein R 3 represents an alkyl group, and a base at 145 to 300° C. in a sealed vessel to obtain an alkali metal salt of a P-oxonitrile compound represented by the formula (3): 1 wherein R 1 and R 3 have the same meanings as defined above, and neutralizing the same with an acid, if necessary.

  本发明涉及一种制备β-氧腈化合物或其碱金属盐的方法，包括将由化学式（1）表示的羧酸酯与由化学式（2）表示的腈化合物在145至300°C下与碱在密封容器中反应，以获得由化学式（3）表示的β-氧腈化合物的碱金属盐，其中R1和R3具有上述定义的相同含义，并在必要时用酸中和它。
• Process for the production of 3-oxonitriles
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04716237A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  3-oxonitriles are produced by reaction of carboxylic acid esters with carboxylic acid nitriles in the presence of 70 to 80% suspension of sodium hydride in white oil. The oxonitrile are intermediate products for the production of 3-oxocarboxylic acid amides or esters and pesticides.

  3-氧代腈是通过羧酸酯与羧酸腈在白油中含有70%至80%的氢化钠悬浮液的存在下反应而产生的。氧代腈是生产3-氧代羧酸酰胺或酯以及杀虫剂的中间产物。