2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸 | 4767-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 4767-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VNCQTTDYACAVDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C
• 沸点：
  348.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸 在 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,2-二氟-1-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过β-酮酸的直接脱羧二氟化实际获得二氟甲基酮

  摘要：

  已经描述了一种简便的合成方法，可从β-酮酸合成一系列二氟甲基酮。这种转化是通过在没有任何催化剂的情况下，通过β-酮酸的直接脱羧二氟化来实现的。此外，所得的二氟甲基酮可以容易地转化为用于药物和材料的相应的二氟甲基化的结构单元。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601315
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  TADDOLate钛催化活性羰基化合物的不对称氟化的底物范围

  摘要：

  [TiCl 2（TADDOLate）]的底物范围（TADDOL = α，α，α '，α'-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）催化活化的β-羰基的不对称α-氟化化合物已被研究。在F-TEDA（1-（氯甲基）-4）饱和（0.14 mol / l）MeCN溶液中使用5 mol％的TiCl 2（萘-1-基）-TADDOLate作为催化剂来表征最佳的催化条件。-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双[四氟硼酸酯]）。一系列α甲基化的β具有笨重的苄基酯基团（60-90％ee）或苯酯（67-88％ee）的酮基酯（3-氧代丁酸酯，3-氧代戊酸酯）已经很容易被氟化，而α-酰基内酯也很容易被氟化，但是产生较低的诱导（13–46％ee）。具有手性酯基的β-酮酯的双重立体化学分化将立体选择性提高到非对映体比率（dr）高达96.5：3.5。第一次，β-酮基S-硫代酸酯被不对称氟化（62-91.5％ee）和氯化（83％ee）。在1

  DOI：

  10.1002/hlca.201100375

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIDAZONES AND TRIAZINONES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES PYRIDAZONES ET TRIAZINONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016023877A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention provides novel compounds having the general formula wherein R1, R2, R3, X and a are as described in the description and in the claims, as well as or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also contains compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般公式的新化合物，其中R1、R2、R3、X和a如描述和索赔中所述，以及其药学上可接受的盐。该发明还包括包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• HETEROAROMATIC INHIBITORS OF ASTACIN PROTEINASES
  申请人：Vivoryon Therapeutics AG

  公开号：EP3750878A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  The present invention relates to novel hydroxamic acid derivatives useful as inhibitors of astacin metalloproteinases, in particular procollagen C-proteinase (PCP) enzymes, meprins, ovastacin and/or nematode astacins; more particularly human or mammalian meprin a, meprin β, BMP-1, ovastacin and/or DPY-31 from nematodes; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods for treatment or prophylaxis of diseases or conditions, especially such that are related to said metalloproteinases; and compounds and pharmaceutical compositions for use in such methods.

  本发明涉及作为astacin金属蛋白酶抑制剂的新型羟羧酰胺衍生物，特别是procollagen C蛋白酶（PCP）酶，meprins，ovastacin和/或线虫astacins；更具体地是人类或哺乳动物meprin a，meprin β，BMP-1，ovastacin和/或来自线虫的DPY-31；包括这些化合物的药物组合物；用于治疗或预防疾病或症状的方法，特别是与上述金属蛋白酶相关的疾病或症状；以及用于这些方法的化合物和药物组合物。
• Chemo‐ and Enantioselective Oxidative α‐Azidation of Carbonyl Compounds
  作者：Muhammet Uyanik、Naoto Sahara、Mayuko Tsukahara、Yuhei Hattori、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007552

  日期：2020.9.21

  We report high‐performance I+/H2O2 catalysis for the oxidative or decarboxylative oxidative α‐azidation of carbonyl compounds by using sodium azide under biphasic neutral phase‐transfer conditions. To induce higher reactivity especially for the α‐azidation of 1,3‐dicarbonyl compounds, we designed a structurally compact isoindoline‐derived quaternary ammonium iodide catalyst bearing electron‐withdrawing

  我们报告了在双相中性相转移条件下使用叠氮化钠对羰基化合物进行氧化或脱羧氧化α-叠氮化的高性能I + / H 2 O 2催化。为了诱导更高的反应活性，尤其是对于1,3-二羰基化合物的α-叠氮化，我们设计了结构紧凑的异吲哚啉衍生的带有吸电子基团的季碘化铵催化剂。I + / H 2 O 2的非生产性分解途径催化量可以通过使用催化量的自由基捕获剂来抑制。这种氧化偶合耐受各种官能团，可以很容易地应用于结构多样的复杂分子的后期α-叠氮化。此外，我们实现了1,3-二羰基化合物的对映选择性α-叠氮化，这是手性次碘酸盐催化剂与对映选择性分子间氧化偶联的第一个成功实例。
• Decarboxylative fluorination of β-Ketoacids with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) for the synthesis of α-fluoroketones: Substrate scope and mechanistic investigation
  作者：Rui Zhang、Chuanfa Ni、Zhengbiao He、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.010

  日期：2017.11

  Cesium carbonate (Cs2CO3)-mediated decarboxylative fluorination of β-ketoacids using NFSI in the MeCN/H2O mixed solvent system affords α-fluoroketones with a broad scope. Both electron-rich and electron-deficient α-non-substituted β-ketoacids are amenable to this protocol. The mechanistic study indicates that the reaction proceeds through electrophilic fluorination followed by decarboxylation, which

  在MeCN / H 2 O混合溶剂体系中，使用NFSI进行碳酸铯（Cs 2 CO 3）介导的β-酮酸的脱羧氟化反应，可以得到范围很广的α-氟代酮。富含电子的和缺乏电子的α-非取代的β-酮酸均适用于该方案。机理研究表明，反应是通过亲电氟化反应继之以脱羧反应进行的，这不同于普通羧酸的脱羧氟化反应。