(S,E)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 98314-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-((S)-2-hydroxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-cinnamide；(S)-(-)-N-cinnamoyl-2-pyrrolidinmethanol；(E)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 98314-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: PSQYVEQCIQLMDF-XEHSLEBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以65%的产率得到(3S,8aS)-3-((S)-Hydroxy-phenyl-methyl)-tetrahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure epoxidation of electrophilic alkenes

  摘要：

  由脯氨醇（如-CH2OH和-CPh2OH）和脯氨酸酰胺（如脯氨酸苯胺）衍生的肉桂酰胺，在使用叔丁基过氧化氢和丁基锂进行环氧化时，可完全保留烯构型，得到环氧化物或其双环衍生物，基本上是不纯的。

  DOI：

  10.1039/b000520g
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S,E)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A method for the preparation of stereochemically defined .psi.[CH2O] pseudodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a019

文献信息

• Amidation of Esters with Amino Alcohols Using Organobase Catalysis
  作者：Nicola Caldwell、Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Frances Potjewyd、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jo501929c

  日期：2014.10.3

  the base-mediated amidation of unactivated esters with amino alcohol derivatives is reported. Investigations into mechanistic aspects of the process indicate that the reaction involves an initial transesterification, followed by an intramolecular rearrangement. The reaction is highly general in nature and can be extended to include the synthesis of oxazolidinone systems through use of dimethyl carbonate

  报道了一种催化方案，用于未活化的酯与氨基醇衍生物的碱介导的酰胺化。对过程的机械方面的研究表明，该反应涉及初始的酯交换反应，然后是分子内的重排。该反应本质上是高度通用的，并且可以扩展至包括通过使用碳酸二甲酯合成恶唑烷酮系统。
• Asymmetric conjugate addition of Grignard reagents in the presence of tertiary amines to α,β-unsaturated amides derived from (S)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)pyrrolidine or (S)-prolinol
  作者：Kenso Soai、Hideaki Machida、Atsuhiro Ookawa

  DOI：10.1039/c39850000469

  日期：——

  In the presence of tertiary amines, diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated amides affords 3-substituted carboxylic acids of high enantiomeric excess (up to 89% e.e.).

  在叔胺的存在下，将格氏试剂的非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酰胺上，可以得到对映体过量很高（ee高达89％）的3-取代羧酸。
• Diastereoselectivity in iodotrimethylsilane-promoted conjugate additions of organocopper reagents to chiral α,β-unsaturated imides and amides
  作者：Mikael Bergdahl、Tommy Iliefski、Martin Nilsson、Thomas Olsson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00336-b

  日期：1995.5

  Conjugate additions of MeCu, PhCu and BuCu to the chiral enoylimides 2 a-c in the presence of iodotrimethylsilane and lithium iodide in THF give the adducts, 4a-c in yields above 90 % and diastereoselectivities from 80 to 93%. The dominating diastereomers are different from those formed with LiR2Cu/TMSCl or in copper(I)-mediated addition of Grignard reagents. Corresponding additions to enoylamides

  在THF中存在碘三甲基硅烷和碘化锂的情况下，将MeCu，PhCu和BuCu共轭添加到手性烯丙酰亚胺2 ac中，得到加合物4a-c，收率超过90％，非对映选择性为80％至93％。占主导地位的非对映异构体不同于由LiR 2 Cu / TMSCl形成的非对映异构体，或在铜（I）介导的格氏试剂中添加的非对映异构体。邻三苯甲基脯氨醇向烯酰胺中的相应添加也可产生高产率的共轭加合物，但非对映选择性较低，酰基部分的主要构型与酰亚胺相反。
• De Sarkar, Suman; Grimme, Stefan; Studer, Armido, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1190 - 1191
  作者：De Sarkar, Suman、Grimme, Stefan、Studer, Armido

  DOI：——

  日期：——
• α-Amino acids as chiral educts for stereoselective syntheses of pyrrolidine and pyrrolizidine systems
  作者：Ugo Chiacchio、Franco Casuscelli、Antonino Corsaro、Vito Librando、Antonio Rescifina、Roberto Romeo、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00233-x

  日期：1995.5

  Homochiral functionalized pyrrolidine and pyrrolizidine systems have been achieved by stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral nitrones, starting from homochiral amino acids, and by subsequent reduction of the obtained cycloadducts.