Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 88398-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-methyl-5-hydroxypyrazol-4-carboxylic acid ethyl ester；1-methyl-4-ethoxycarbonyl-5-hydroxypyrazole；4-ethoxycarbonyl-5-hydroxy-1-methylpyrazole；1-Methyl-4-ethoxycarbony-5-hydroxypyrazole
• CAS: 88398-78-1
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 170.168
• InChiKey: LTOXGZKRFFELPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  268.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 氨 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 十二烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-甲基-4-甲酸乙酯-5-吡唑磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  吡嘧磺隆中间体4-乙氧羰基-5-磺酰胺基-1- 甲基吡唑的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡嘧磺隆中间体4‑乙氧羰基‑5‑磺酰胺基‑1‑甲基吡唑的合成方法，具有以下步骤：①由4‑乙氧羰基‑5‑羟基‑1‑甲基吡唑与二甲氨基硫代甲酰氯经缩合反应得到4‑乙氧羰基‑5‑二甲基氨基硫代甲酰氧基‑1‑甲基吡唑；②将4‑乙氧羰基‑5‑二甲基氨基硫代甲酰氧基‑1‑甲基吡唑经转位重排反应得到4‑乙氧羰基‑5‑二甲基氨基甲酰硫基‑1‑甲基吡唑；③将4‑乙氧羰基‑5‑二甲基氨基甲酰硫基‑1‑甲基吡唑与氯气经氯磺化反应得到4‑乙氧羰基‑5‑磺酰氯‑1‑甲基吡唑；④将4‑乙氧羰基‑5‑磺酰氯‑1‑甲基吡唑与氨水经氨化反应得到。本发明的方法对环境污染较小，尤其是产物纯度较高，而且总收率较高。

  公开号：

  CN106866532B
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以49%的产率得到Ethyl 5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spassova, Maria K.; Zakharieva, Rossitza D., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 1, p. 196 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 吡唑酮类化合物或其盐、制备方法、除草剂组 合物及用途
  申请人：青岛清原化合物有限公司

  公开号：CN105218449B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本申请属于农药领域，具体涉及一种吡唑酮类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途。所述吡唑酮类化合物如通式I所示：式中，R1R2N代表取代或未取代的含有1～3个杂原子的3～8元含氮杂环基；或者R1、R2分别代表氢、C1～8烷基等；R3代表氢、C1～4烷基、烯基、炔基、未取代或用C1～4烷基取代的C3～6环烷基；R4代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基；X代表氢、‑S(O)nR6、‑R7、取代或未取代的含有1～4个杂原子的3～8元杂环基，其中，n代表1、2、3，R6代表取代或未取代的烷基或芳基，R7代表取代或未取代的烷基、芳基、烷酰基或芳酰基。本发明提供的药物活性物药效好、使用方便、成本低廉，具备良好的商业价值。
• An unusual thionyl chloride-promoted C−C bond formation to obtain 4,4'-bipyrazolones
  作者：Gernot A Eller、Gytė Vilkauskaitė、Algirdas Šačkus、Vytas Martynaitis、Ashenafi Damtew Mamuye、Vittorio Pace、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3762/bjoc.14.110

  日期：——

  transformed into the corresponding 4,4'-bipyrazoles via alkaline hydrolysis and subsequent decarboxylation. Detailed NMR spectroscopic investigations (1H, 13C, 15N) were undertaken with all products prepared. Moreover, the structure of a representative 5,5'-dioxo-4,4'-bipyrazole-4,4'-dicarboxylate was confirmed by X-ray crystal structure analysis.

  通过使5-羟基吡唑-4-羧酸酯在回流的亚硫酰氯中反应，可容易地获得5,5'-二氧代-4,4'-联吡唑-4,4'-二羧酸二烷基酯。所获得的二酯可以通过碱水解和随后的脱羧反应转化为相应的4，4′-联吡唑。对所有制备的产物进行了详细的NMR光谱研究（1H，13C，15N）。此外，通过X射线晶体结构分析确认了代表性的5,5'-二氧代-4,4'-联吡唑-4,4'-二羧酸酯的结构。
• 一种1-甲基-5-羟基吡唑的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN112480008B

  公开（公告）日：2022-10-11

  一种1‑甲基‑5‑羟基吡唑的合成方法，所述方法包括以下步骤：室温下向乙氧基甲叉丙二酸二乙酯中滴加四氢吡咯，在15℃～80℃下反应2～6小时，得到含式(II)化合物的反应液A；向所述反应液A中滴加甲基肼水溶液，15℃～80℃下反应2～6小时，得到含式(III)化合物的反应液B；向所述反应液B中滴加酸性溶液，滴加完毕后，90℃～120℃下加热回流4～8小时，得到含式(IV)化合物的反应液C；所述反应液C经后处理，得到目标化合物1‑甲基‑5‑羟基吡唑；本发明的合成方法活性更高，反应速率更快，选择性更好，总收率更高并且原料便宜易得，后处理简单，可得到纯度较高的固体1‑甲基‑5‑羟基吡唑。
• 吡唑酰胺类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：沈阳万菱生物技术有限公司

  公开号：CN114181150A

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种具有抑制植物生长及体外HPPD靶标酶的1‑取代基‑5‑取代基‑N'‑(1‑双取代基)‑1H‑吡唑‑4‑甲酰肼衍生物(通式Ⅰ)和1‑甲基‑5‑取代基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰氨基酸甲酯衍生物(通式Ⅱ)的制备及应用。本发明涉及化工和农药技术领域，具体技术是此类化合物可以有效的抑制阔叶杂草马齿苋根茎的生长且对HPPD酶也显示出优秀的抑制活性。本发明1‑甲基‑5‑取代基‑1H‑吡唑‑4‑甲酰氨基酸甲酯衍生物中的化合物B7在100μg/mL剂量下对马齿苋根及茎皆有100％抑制率，甚至在10μg/mL剂量下，B7仍对马齿苋根及茎存在77.39％和64.93％抑制率，优于苯唑草酮(53.96％和43.0％)。本发明所述化合物可作为潜在的HPPD抑制剂及阔叶杂草苗前除草剂开发使用，其结构和制备工艺简单，生产成本低，应用前景广阔。
• Pyrazolesulfonylurea derivatives, preparation thereof, herbicide
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04954164A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  Disclosed is a novel pyrazolesulfonylurea derivative represented by the formula (I), preparation thereof, a herbicide containing said derivative as an active ingredient and a herbicidal method by use thereof. ##STR1## (wherein A, B, C, D, X, Y and Z are as defined in the specification).

  本发明公开了一种新型吡唑磺酰脲衍生物，其化学式表示为(I)，其制备方法，以及包含该衍生物作为活性成分的除草剂和使用该除草剂的除草方法。其中，A、B、C、D、X、Y和Z的定义详见说明书。