(2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid | 109323-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
• CAS: 109323-89-9
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: QRJYDRVRTWTVAY-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid 在 ruthenium trichloride 、 2,2'-二硫二吡啶 、 氧气 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-乙酰氧基氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  易于合成青霉菌，碳青霉烯和相关β-内酰胺抗生素的关键中间体

  摘要：

  将羟胺14迈克尔加成到N-丙烯酰基-1、3-苯并恶嗪酮13中，然后烯醇钛介导的醛醇缩醛与乙醛反应，以高收率和优异的非对映选择性得到了顺醇醛醇16。16的甲硅烷基化，然后用BnOLi处理和乙酰化，以高收率得到苄基酯19和回收的手性助剂12。19的轻度氢解提供了β-氨基酸衍生物20，该衍生物被转化为乙酰氧氮杂环丁酮3（青霉烯1的关键中间体）和碳青霉烯2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01157-4
• 作为产物：
  描述：

  [[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(2S,2'S,5'R)-5'-methyl-4-oxo-2'-propan-2-ylspiro[1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-carbonyl]butyl]-phenylmethoxycarbonylamino] acetate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium benzyloxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  易于合成青霉菌，碳青霉烯和相关β-内酰胺抗生素的关键中间体

  摘要：

  将羟胺14迈克尔加成到N-丙烯酰基-1、3-苯并恶嗪酮13中，然后烯醇钛介导的醛醇缩醛与乙醛反应，以高收率和优异的非对映选择性得到了顺醇醛醇16。16的甲硅烷基化，然后用BnOLi处理和乙酰化，以高收率得到苄基酯19和回收的手性助剂12。19的轻度氢解提供了β-氨基酸衍生物20，该衍生物被转化为乙酰氧氮杂环丁酮3（青霉烯1的关键中间体）和碳青霉烯2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01157-4

文献信息

• A convenient preparative method for β-lactams from β-amino acids using sulfenamide/triphenylphosphine
  作者：Toshiyuki Murayama、Toyohiko Kobayashi、Takashi Miura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00658-y

  日期：1995.5

  β-, γ-, and δ-Amino acids were easily cyclized in high yields to corresponding β-, γ-, and δ-lactams by treatment with N-alkyl-2-benzothiazolylsulfenamide and triphenylphosphine.

  通过用N-烷基-2-苯并噻唑基亚磺酰胺和三苯基膦处理，β-，γ-和δ-氨基酸易于高产率地环化为相应的β-，γ-和δ-内酰胺。
• The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics - IV. A formal synthesis of thienamycin.
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85107-2

  日期：1986.1

  Oxidative cleavage of crotonate imide aldol adduct 6b provides the configurationally stable aldehyde 4. Transformation of this aldehyde to enantiomerically pure β-lactams is described.

  巴豆酸酰亚胺醛醇醛加合物6b的氧化裂解提供了构型稳定的醛4。描述了该醛向对映体纯的β-内酰胺的转化。
• A novel synthesis of a key intermediate for penems and carbapenems utilizing lipase-catalyzed kinetic resolution
  作者：Masahiko Seki、Toshiyuki Furutani、Tsutomu Miyake、Takeshi Yamanaka、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00132-2

  日期：1996.5

  Titanium enolate-mediated aldol reaction of N-phthaloyl-beta-alanyl-1, 3-benzoxazinone 5 with acetaldehyde gave the (+/-)-syn-aldol (+/-)-6 in a high yield with high diastereoselectivity. Lipase-catalyzed hydrolysis of the corresponding laurate (+/-)-7b furnished enantiomerically pure (2S, 3R)-N-(2-phthaloylaminomethyl-3-hydroxybutyryl)-1, 3-benzoxazinone 6 in 49% yield. Silylation of the hydroxy group of (29, 3R)-6 follwed by deprotection of the amino and carboxy groups gave the beta-amino acid derivative 9 which was transformed into the acetoxyazetidinone 3, a key intermediate of penems and carbapenems. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd