2-(trimethylsilyl)methylcinnamaldehyde | 89809-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)methylcinnamaldehyde
• 英文别名: 3-Phenyl-2-[(trimethylsilyl)methyl]prop-2-enal；3-phenyl-2-(trimethylsilylmethyl)prop-2-enal
• CAS: 89809-41-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: HFRMZVITBDLDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)methylcinnamaldehyde 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到α-(α-bromobenzyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  官能烯丙基硅烷：吡咯烷基烯丙基硅烷对亲电子试剂的反应性

  摘要：

  由烯丙基吡咯烷制备（3-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（1）和（1-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（2）。化合物1既是烯丙基硅烷又是烯胺。它表现出与亲电子试剂的烯胺型反应，导致取代的β-三甲基甲硅烷基醛被保护的取代丙烯醛。相反，在氟离子存在下用酮处理后会发生烯丙戊烷型反应。氨基烯丙基硅烷（2）对被路易斯酸活化的亲电试剂呈惰性，但氟离子2的活化会促进与羰基化合物的反应，从而生成氨基醇和氨基呋喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)87178-2
• 作为产物：
  描述：

  (3-(trimethylsilyl)-1-propen-1-yl)pyrrolidine 、 苯甲醛 在 氯化铵 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)methylcinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  官能烯丙基硅烷：吡咯烷基烯丙基硅烷对亲电子试剂的反应性

  摘要：

  由烯丙基吡咯烷制备（3-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（1）和（1-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（2）。化合物1既是烯丙基硅烷又是烯胺。它表现出与亲电子试剂的烯胺型反应，导致取代的β-三甲基甲硅烷基醛被保护的取代丙烯醛。相反，在氟离子存在下用酮处理后会发生烯丙戊烷型反应。氨基烯丙基硅烷（2）对被路易斯酸活化的亲电试剂呈惰性，但氟离子2的活化会促进与羰基化合物的反应，从而生成氨基醇和氨基呋喃的混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)87178-2

文献信息

• Synthesis of 3-silyl-2(5 H )-furanone by rhodium-catalyzed cyclocarbonylation
  作者：Yukimasa Fukuta、Isamu Matsuda、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02234-6

  日期：2001.2

  of propargyl alcohol derivatives bearing a trialkylsilyl group on the terminal sp-carbon under hydroformylation conditions. The following two requirements must be satisfied for the success of this protocol; (i) the presence of a silyl group on the sp-carbon, and (ii) the presence of a catalytic amount of Rh4(CO)12.

  3-甲硅烷基- 2（5 ħ） -呋喃酮可容易地通过炔丙醇衍生物轴承三烷基甲硅烷基上的终端的铑催化cyclocarbonylation形成SP的加氢甲酰化条件下，碳上。为了使该协议成功，必须满足以下两个要求；（i）sp-碳上存在甲硅烷基，和（ii）催化量的Rh 4（CO）12存在。
• Functional allylsilanes: reactivity of pyrrolidinoallylsilanes towards electrophiles
  作者：R.J.P. Corriu、V. Huynh、J.J.E. Moreau

  DOI：10.1016/0022-328x(83)87178-2

  日期：1983.12

  allylsilane and an enamine. It exhibits enamine-type reactions with electrophiles leading to substituted β-trimethylsilyl aldehydes which are protected substituted acroleïnes. In contrast an allylslane-type reaction occurs upon treatment with ketones in the presence of fluoride ion. Aminoallylsilane (2) is inert towards electrophiles activated by Lewis acids, but fluoride ion activation of 2 promotes

  由烯丙基吡咯烷制备（3-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（1）和（1-吡咯烷基烯丙基）三甲基硅烷（2）。化合物1既是烯丙基硅烷又是烯胺。它表现出与亲电子试剂的烯胺型反应，导致取代的β-三甲基甲硅烷基醛被保护的取代丙烯醛。相反，在氟离子存在下用酮处理后会发生烯丙戊烷型反应。氨基烯丙基硅烷（2）对被路易斯酸活化的亲电试剂呈惰性，但氟离子2的活化会促进与羰基化合物的反应，从而生成氨基醇和氨基呋喃的混合物。