2-甲基-3-氧代环戊烷-1-腈 | 112496-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代环戊烷-1-腈
• 英文名称: 2-methyl-3-oxocyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 2-methyl 3-oxo 1-cyclopentanecarbonitrile；2-Methyl-3-oxocyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 112496-86-3
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: KMIJANDKRWVKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代环戊烷-1-腈 在 亚硝酸正戊酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.45 g的产率得到3-methyl-4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo<5,4-b>pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cocker, Wesley; Grayson, David H.; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1153 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo 2-phenylthiomethylcyclopentane carbonitrile 在 Oxone 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲基-3-氧代环戊烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  （dl）-沙克霉素和相关化合物的腈和甲酯的合成

  摘要：

  腈和酯对应于（DL）-sarkomycin，6-和7-元环类似物腈，和3-甲基取代的腈制备。将氰基三甲基硅烷共轭添加到环状α-烯酮中，得到3-三甲基甲硅烷氧基2-环烯烃腈。它们用氯甲基苯硫醚进行烷基化，然后将酮氧化成砜，然后在碱性氧化铝上消除亚磺酸，生成α-亚甲基羰基化合物。获得该酯涉及3-氧代2-苯基硫代甲基环戊烷腈的缩醛化，碱性水解成酸，脱缩醛化，酯化，氧化和消除亚磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89959-2

文献信息

• Cocker, Wesley; Grayson, David H.; Shannon, Patrick V. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1153 - 1162
  作者：Cocker, Wesley、Grayson, David H.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of nitrile and methyl ester corresponding to (dl)-sarkomycin and of related compounds
  作者：Jacques Froissant、Joëlle Vidal、Eryka Guibé-Jampel、Francois Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89959-2

  日期：1987.1

  3-trimethylsiloxy 2-cycloalkene carbonitriles. Their alkylation with chloromethyl phenyl sulfide followed by oxone oxidation to sulfones and sulfinic acid elimination on basic alumina led to α-methylene carbonyl compounds. Obtention of the ester involved acetalization of 3-oxo 2-phenylthiomethyl cyclopentane carbonitrile, basic hydrolysis into acid, deacetalization, estenfication, oxidation and elimination of sulfinic

  腈和酯对应于（DL）-sarkomycin，6-和7-元环类似物腈，和3-甲基取代的腈制备。将氰基三甲基硅烷共轭添加到环状α-烯酮中，得到3-三甲基甲硅烷氧基2-环烯烃腈。它们用氯甲基苯硫醚进行烷基化，然后将酮氧化成砜，然后在碱性氧化铝上消除亚磺酸，生成α-亚甲基羰基化合物。获得该酯涉及3-氧代2-苯基硫代甲基环戊烷腈的缩醛化，碱性水解成酸，脱缩醛化，酯化，氧化和消除亚磺酸。