3-oxo 2-phenylthiomethylcyclopentane carbonitrile | 90380-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-oxo 2-phenylthiomethylcyclopentane carbonitrile
• 英文别名: 3-Oxo-2-(phenylsulfanylmethyl)cyclopentane-1-carbonitrile；3-oxo-2-(phenylsulfanylmethyl)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 90380-01-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: WQZPLSYIGLEYMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo 2-phenylthiomethylcyclopentane carbonitrile 在 aluminum oxide 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 65.33h， 生成 2-methylene 3-oxo methyl cyclopentane carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （dl）-沙克霉素和相关化合物的腈和甲酯的合成

  摘要：

  腈和酯对应于（DL）-sarkomycin，6-和7-元环类似物腈，和3-甲基取代的腈制备。将氰基三甲基硅烷共轭添加到环状α-烯酮中，得到3-三甲基甲硅烷氧基2-环烯烃腈。它们用氯甲基苯硫醚进行烷基化，然后将酮氧化成砜，然后在碱性氧化铝上消除亚磺酸，生成α-亚甲基羰基化合物。获得该酯涉及3-氧代2-苯基硫代甲基环戊烷腈的缩醛化，碱性水解成酸，脱缩醛化，酯化，氧化和消除亚磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89959-2
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 三乙基铝 、 zinc dibromide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-oxo 2-phenylthiomethylcyclopentane carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （dl）-沙克霉素和相关化合物的腈和甲酯的合成

  摘要：

  腈和酯对应于（DL）-sarkomycin，6-和7-元环类似物腈，和3-甲基取代的腈制备。将氰基三甲基硅烷共轭添加到环状α-烯酮中，得到3-三甲基甲硅烷氧基2-环烯烃腈。它们用氯甲基苯硫醚进行烷基化，然后将酮氧化成砜，然后在碱性氧化铝上消除亚磺酸，生成α-亚甲基羰基化合物。获得该酯涉及3-氧代2-苯基硫代甲基环戊烷腈的缩醛化，碱性水解成酸，脱缩醛化，酯化，氧化和消除亚磺酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89959-2

文献信息

• Syntheses of nitrile and methyl ester corresponding to (dl)-sarkomycin and of related compounds
  作者：Jacques Froissant、Joëlle Vidal、Eryka Guibé-Jampel、Francois Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89959-2

  日期：1987.1

  3-trimethylsiloxy 2-cycloalkene carbonitriles. Their alkylation with chloromethyl phenyl sulfide followed by oxone oxidation to sulfones and sulfinic acid elimination on basic alumina led to α-methylene carbonyl compounds. Obtention of the ester involved acetalization of 3-oxo 2-phenylthiomethyl cyclopentane carbonitrile, basic hydrolysis into acid, deacetalization, estenfication, oxidation and elimination of sulfinic

  腈和酯对应于（DL）-sarkomycin，6-和7-元环类似物腈，和3-甲基取代的腈制备。将氰基三甲基硅烷共轭添加到环状α-烯酮中，得到3-三甲基甲硅烷氧基2-环烯烃腈。它们用氯甲基苯硫醚进行烷基化，然后将酮氧化成砜，然后在碱性氧化铝上消除亚磺酸，生成α-亚甲基羰基化合物。获得该酯涉及3-氧代2-苯基硫代甲基环戊烷腈的缩醛化，碱性水解成酸，脱缩醛化，酯化，氧化和消除亚磺酸。