2-甲基-3-氧代癸酸乙酯 | 100545-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-氧代癸酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-oxodecanoate
• CAS: 100545-22-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: DVVHAHRZISBLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代癸酸乙酯 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-heptyl-5-hydroxy-3-methyl-7-trifluoromethanesulfonylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  粘香豆素支架在体外和体内的强抗生素活性。

  摘要：

  对现有抗生素的耐药性不断出现，对人类健康构成重大威胁。因此，发现具有有效抗生素活性的新化合物至关重要。在这项工作中，我们鉴定了来自 Stigmatella aurantiaca MYX-030 的天然产物粘香豆素 B 对一系列临床相关细菌病原体（包括 MRSA 的临床分离株）的强大抗生素活性。合成了一个重点结构类似物库，以探索初始结构-活性关系，并鉴定不含天然硝基取代基的等效粘香豆素衍生物，以显着简化合成途径。使用斑马鱼模型系统确定了粘香豆素的细胞毒性及其治疗体内细菌感染的潜力。我们的结果揭示了粘香豆素支架的特殊抗生素活性及其开发新型抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202200394
• 作为产物：
  描述：

  正辛腈 、 2-溴丙酸乙酯 在 乙醚 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2-甲基-3-氧代癸酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Organocadmium Reagents toward Halides Other than Acid Chlorides. Improvement of Conditions for the Reformatsky Reaction^*,1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01362a009

文献信息

• Zn(ClO₄)₂·6H₂O as a Powerful Catalyst for the Conversion of β-Ketoesters into β-Enamino Esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Letizia Sambri、Marcella Bosco、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1055/s-2003-44974

  日期：——

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O proved to be a very powerful catalyst for the condensation of primary and secondary amines with β-ketoesters to give N-substituted β-enaminoesters.

  Zn(ClO 4 ) 2 .6H 2 O 被证明是伯胺和仲胺与 β-酮酯缩合生成 N-取代 β-烯氨基酯的非常有效的催化剂。
• Plant growth promoting and fungicidal 4-quinolinones from Pseudomonas cepacia
  作者：Surk-Sik Moon、Pyeng Mo Kang、Kyung Seok Park、Choong Hoe Kim

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00897-7

  日期：1996.5

  4-quinolinone metabolites were isolated from Pseudomonas cepacia PC II, along with the known 2-(2-heptenyl)-3-methyl-4-quinolinone (HMQ) and 3-methyl-2-(2-nonenyl)-4-quinolinone, and their structures were established as 3-methyl-2-pentyl-4-quinolinone, 2-heptyl-3-methyl-4-quinolinone and 3-methyl-2-nonyl-4-quinolinone. HMQ showed antifungal and red pepper growth promoting activities.

  从洋葱假单胞菌 PC II 中分离出三种新的 4-喹啉酮代谢物，以及已知的 2-(2-heptenyl)-3-methyl-4-quinolinone (HMQ) 和 3-methyl-2-(2-nonenyl)-4 -喹啉酮，它们的结构被确定为 3-甲基-2-戊基-4-喹啉酮、2-庚基-3-甲基-4-喹啉酮和 3-甲基-2-壬基-4-喹啉酮。HMQ 显示出抗真菌和红辣椒生长促进活性。
• Rhenium‐Catalyzed Synthesis of Stereodefined Cyclopentenes from β‐Ketoesters and Aliphatic Allenes
  作者：Salprima Yudha S.、Yoichiro Kuninobu、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.200803350

  日期：2008.11.17
• Reactivity of Organocadmium Reagents toward Halides Other than Acid Chlorides. Improvement of Conditions for the Reformatsky Reaction^*,1
  作者：JAMES CASON、RALPH J. FESSENDEN

  DOI：10.1021/jo01362a009

  日期：1957.11
• Strong Antibiotic Activity of the Myxocoumarin Scaffold <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Gesa Hertrampf、Kalina Kusserow、Sandra Vojnovic、Aleksandar Pavic、Jonas I. Müller、Jasmina Nikodinovic‐Runic、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1002/chem.202200394

  日期：2022.6.7

  human health. The discovery of new compounds with potent antibiotic activity is thus of utmost importance. Within this work, we identify strong antibiotic activity of the natural product myxocoumarin B from Stigmatella aurantiaca MYX-030 against a range of clinically relevant bacterial pathogens, including clinical isolates of MRSA. A focused library of structural analogs was synthesized to explore initial

  对现有抗生素的耐药性不断出现，对人类健康构成重大威胁。因此，发现具有有效抗生素活性的新化合物至关重要。在这项工作中，我们鉴定了来自 Stigmatella aurantiaca MYX-030 的天然产物粘香豆素 B 对一系列临床相关细菌病原体（包括 MRSA 的临床分离株）的强大抗生素活性。合成了一个重点结构类似物库，以探索初始结构-活性关系，并鉴定不含天然硝基取代基的等效粘香豆素衍生物，以显着简化合成途径。使用斑马鱼模型系统确定了粘香豆素的细胞毒性及其治疗体内细菌感染的潜力。我们的结果揭示了粘香豆素支架的特殊抗生素活性及其开发新型抗生素的潜力。