(E)-N⁴-(2-fluorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide | 1428787-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-N⁴-(2-fluorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide
• 英文别名: (E)-N⁴-(2-fluorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinoline-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide；1-[(E)-[3-fluoro-4-[6-methoxy-7-(3-piperidin-1-ylpropoxy)quinolin-4-yl]oxyphenyl]methylideneamino]-3-(2-fluorophenyl)urea
• CAS: 1428787-93-2
• 化学式: C₃₂H₃₃F₂N₅O₄
• 分子量: 589.642
• InChiKey: CJNPGLVPSBMGJK-QLQYKETESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N⁴-(2-fluorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72.8%的产率得到N4-(2-fluorophenyl)-N1-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)benzyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3-chloropropoxy)-5-methoxy-2-nitrophenyl)ethanone 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (E)-N⁴-(2-fluorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087