ethyl 6-chloro-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolyl]methyl-4-phenyl-3-quinolinecarboxylate | 1203506-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolyl]methyl-4-phenyl-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-2-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-4-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1203506-52-8
• 化学式: C₂₄H₂₅ClN₂O₃
• 分子量: 424.927
• InChiKey: GTOVBJZQXZPEIF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 6-chloro-2-[(2S)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-1-pyrrolyl]methyl-4-phenyl-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下邻氨基芳酮与α-亚甲基酮的一锅杂环化反应合成取代喹啉的简便有效方法

  摘要：

  摘要 通过使用四丁基过二硫酸铵作为通用试剂（25 mol%），通过邻氨基芳基酮与多种 α-亚甲基酮的串联杂环化反应，开发了一种简便实用的合成多种功能化喹啉的方法。无溶剂条件下的环境温度。该方案应用于类药分子的合成，类药分子是生物碱喜树碱的关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1242746

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Quinolines via Friedländer Annulation Reaction under Mild Catalytic Conditions
  作者：D. Subhas Bose、Mohd. Idrees、N. M. Jakka、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/cc900129t

  日期：2010.1.11

  An efficient and practical method has been manifested for the diversity-oriented synthesis of quinolines via Friedlander annulation reaction for the generation of a wide range of structurally interesting and pharmacologically significant compounds by using ceric ammonium nitrate as a catalyst (10 mol %) at ambient temperature in 45 min. A variety of functional groups are introduced at various positions of the quinoline moiety, and further the diversity of the core skeleton was expanded at R-1 and R-2 positions by the synthesis of various hybrids. Initial screening of the compounds for cytotoxicity against a series of cancer cell lines showed promising results,
• Convenient and efficient method for the synthesis of substituted quinolines via one-pot heteroannulation reaction of <i>o</i>-amino arylketones with α-methylene ketones under solvent-free conditions
  作者：G. Vanajatha、V. Prabhakar Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242746

  日期：2016.12.1

  facile and practical approach to the synthesis of a wide range of functionalized quinolines was developed via a tandem heteroannulation reaction of o-aminoarylketones with diverse α-methylene ketones in high yields by using tetrabutylammonium peroxydisulfate as a versatile reagent (25 mol%) at ambient temperature under solvent-free conditions. This protocol was applied to the synthesis of drug-like molecules

  摘要 通过使用四丁基过二硫酸铵作为通用试剂（25 mol%），通过邻氨基芳基酮与多种 α-亚甲基酮的串联杂环化反应，开发了一种简便实用的合成多种功能化喹啉的方法。无溶剂条件下的环境温度。该方案应用于类药分子的合成，类药分子是生物碱喜树碱的关键中间体。图形概要