α-Butoxycyclohexanon | 33371-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Butoxycyclohexanon
• 英文别名: 2-Butoxycyclohexanon-1；2-Butoxycyclohexanon；3-n-Butoxy-2-cyclohexanone；2-butoxycyclohexan-1-one
• CAS: 33371-99-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GLSYCMCENOXQTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Butoxycyclohexanon 在 对苯二酚 四丁基氟化铵 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 allyl (8R,9R)-10-(E)-ethylidene-4-(R)-butoxy-11-oxo-azatricyclo[7.2.0.03,8]undec-2-en-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为广谱β-内酰胺酶抑制剂的4-取代的三叉戟：基于结构的设计，合成和生物活性。

  摘要：

  作为对广泛使用抗菌剂的必然进化反应，各种各样的病原体已获得了抗药性。特别地，最广泛使用的抗生素结构类别之一是β-内酰胺，其中细菌抗性的最常见和最有效的机制是β-内酰胺酶的合成。C类β-内酰胺酶主要是头孢菌素酶，大部分是染色体编码的，并且通过暴露于某些β-内酰胺剂可诱导产生，并且对市售的β-内酰胺酶抑制剂具有抑制作用。在减轻这一问题的持续努力中，设计并合成了一系列新颖的4-取代的三叉戟。测量了对C类细菌β-内酰胺酶的抗体外抑制活性，以及​​对A类细菌的抑制作用。铅化合物LK-157被证明是一种有效的基于机理的灭活剂。在两个抑制剂与阴沟肠杆菌AmpC酶的复合物的已解析晶体结构中，观察到了C类酶β-内酰胺酶活性位点Ser 64的酰化作用。该系列中的构效关系揭示了trinem支架对于抑制活性的重要性以及该系列进一步发展的有趣潜力。

  DOI：

  10.1021/jm0703237
• 作为产物：
  描述：

  [1-环己烯-1,2-二基二(氧基)]二(三甲基硅烷) 、 正丁醇 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUZNETSOV N. V.; MAXNOVSKIJ N. K.; LISOVIN E. G., UKR. XIM. ZH., 1979, 45, HO 4, 357-360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KUZNETSOV N. V.; MAXNOVSKIJ N. K., UKR. XIM. ZH., 1981, 47, HO 5, 539-541
  作者：KUZNETSOV N. V.、 MAXNOVSKIJ N. K.

  DOI：——

  日期：——
• KUZNETSOV N. V.; MAXNOVSKIJ N. K.; MYRSINA R. A.; SHURUBURA A. K., UKR. XIM. ZH. <UKZN-AU>, 1976, 42, HO 6, 611-615
  作者：KUZNETSOV N. V.、 MAXNOVSKIJ N. K.、 MYRSINA R. A.、 SHURUBURA A. K.

  DOI：——

  日期：——
• US4046816A
  申请人：——

  公开号：US4046816A

  公开（公告）日：1977-09-06
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS CONTAINING AN AZACYCLIC RING SYSTEM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS CONTENANT UN SYSTÈME AZACYCLIQUE
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2007051255A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  [EN] The present invention relates to a process for the preparation of compounds containing an azacyclic ring system, the process comprising reacting a ketone compound of the formula (I) with a compound of formula (II), and compounds prepared by the process. The present invention further relates to novel compounds containing an azacyclic ring system.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de synthèse de composés contenant un système azacyclique, ledit procédé comprenant la réaction d'un composé de type cétone de formule (I) avec un composé de formule (II), ainsi que les composés préparés selon ce procédé. La présente invention concerne en outre de nouveaux composés contenant un système azacyclique.
• 4-Substituted Trinems as Broad Spectrum β-Lactamase Inhibitors:  Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Activity
  作者：Ivan Plantan、Lovro Selič、Tomaž Mesar、Petra Štefanič Anderluh、Marko Oblak、Andrej Preželj、Lars Hesse、Miha Andrejašič、Mateja Vilar、Dušan Turk、Andrej Kocijan、Tadeja Prevec、Gregor Vilfan、Darko Kocjan、Anton Čopar、Uroš Urleb、Tom Solmajer

  DOI：10.1021/jm0703237

  日期：2007.8.1

  was shown to be a potent mechanism-based inactivator. Acylation of the active site Ser 64 of the class C enzyme beta-lactamase was observed in the solved crystal structures of two inhibitors complexes to AmpC enzyme from E. cloacae. Structure-activity relationships in the series reveal the importance of the trinem scaffold for inhibitory activity and the interesting potential of the series for further

  作为对广泛使用抗菌剂的必然进化反应，各种各样的病原体已获得了抗药性。特别地，最广泛使用的抗生素结构类别之一是β-内酰胺，其中细菌抗性的最常见和最有效的机制是β-内酰胺酶的合成。C类β-内酰胺酶主要是头孢菌素酶，大部分是染色体编码的，并且通过暴露于某些β-内酰胺剂可诱导产生，并且对市售的β-内酰胺酶抑制剂具有抑制作用。在减轻这一问题的持续努力中，设计并合成了一系列新颖的4-取代的三叉戟。测量了对C类细菌β-内酰胺酶的抗体外抑制活性，以及​​对A类细菌的抑制作用。铅化合物LK-157被证明是一种有效的基于机理的灭活剂。在两个抑制剂与阴沟肠杆菌AmpC酶的复合物的已解析晶体结构中，观察到了C类酶β-内酰胺酶活性位点Ser 64的酰化作用。该系列中的构效关系揭示了trinem支架对于抑制活性的重要性以及该系列进一步发展的有趣潜力。