ethyl 4-(3-(6-bromo-2-chloroquinolin-4-yloxy) phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1386328-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(3-(6-bromo-2-chloroquinolin-4-yloxy) phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[3-(6-bromo-2-chloroquinolin-4-yl)oxyphenyl]-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1386328-69-3
• 化学式: C₂₃H₁₉BrClN₃O₄
• 分子量: 516.779
• InChiKey: RJBOQBPENQKTJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl 4-(3-(6-bromo-2-chloroquinolin-4-yloxy) phenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted synthesis of novel 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives as potential antibacterial agents

  摘要：

  取代的 2,4-二氯喹啉（1）与 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（2）在以 K2CO3 为弱碱的存在下于中等温度下发生超声促进反应，生成了具有高区域选择性的 2-氯喹啉-4-嘧啶羧酸酯衍生物（3）。利用光谱数据对合成的所有化合物进行了表征，并筛选了它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）的抗菌活性。活性适中。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0715-6

文献信息

• Ultrasound-promoted synthesis of novel 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives as potential antibacterial agents
  作者：G. L. Balaji、K. Rajesh、Shabana Kouser Ali、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-012-0715-6

  日期：2013.4

  Ultrasound-promoted reaction of substituted 2,4-dichloroquinolines (1) with ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate (2) in the presence of K2CO3 as mild base at moderate temperatures leads to 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives (3) with high regioselectivity. All the compounds synthesized were characterized by use of spectral data and screened for their antibacterial activity against two Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus) and two Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria. Activity was moderate.

  取代的 2,4-二氯喹啉（1）与 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（2）在以 K2CO3 为弱碱的存在下于中等温度下发生超声促进反应，生成了具有高区域选择性的 2-氯喹啉-4-嘧啶羧酸酯衍生物（3）。利用光谱数据对合成的所有化合物进行了表征，并筛选了它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）的抗菌活性。活性适中。