4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 294653-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；(5-ethoxycarbonyl)-6-methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 294653-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: JCRNAELNYJDDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 氧气 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到ethyl 6-methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-pyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nasr-Esfahani; Montazerozohori, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3841 - 3844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(3-acetoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI VIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2010046780A3

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• A One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones from Primary Alcohols Promoted by Bi(NO3)3·5H2O in Two Different Media: Organic Solvent and Ionic Liquid
  作者：Ahmad Reza Khosropour、Ahmad R. Khosropour、Mohammd M. Khodaei、Mojtaba Beygzadeh、Mahbubeh Jokar

  DOI：10.3987/com-04-10257

  日期：——

  A new, simple and efficient procedure for the one-pot conversion of alcohols instead of aldehydes to the corresponding 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (DHPMs) with Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O as a commercially available, inexpensive, stable and non-toxic reagent in two media, acetonitrile (as an organic solvent) and tetrabutylammonium bromide (as an ionic liquid) is described. This one-pot oxidation-cyclocondensation

  一种新的、简单且有效的方法，用于将醇而不是醛一锅转化为相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM)，其中 Bi(NO 3 ) 3 .5H 2 O 作为商业应用描述了在乙腈（作为有机溶剂）和四丁基溴化铵（作为离子液体）这两种介质中可获得、廉价、稳定和无毒的试剂。这种一锅氧化-环缩合反应无需分离任何中间体（醛）即可进行，从而缩短了时间，节省了能源和原材料。另一方面，用这种新的一锅法处理伯醇产生的脱氢嘧啶酮的产率高于传统方法中的产率。
• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• The development of an ecofriendly procedure for alkaline metal (II) sulfate promoted synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>′-dimethyl substituted (unsubstituted)-4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and corresponding bis-analogues in aqueous medium: Evaluation by green chemistry metrics
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.283

  日期：——

  Different alkaline metal (II) sulfates were used as catalysts for the N,N′-dimethyl substituted as well as unsubstituted 4-aryl-3,4-dihydropyrimidones (thiones) and their corresponding bis-analogues in aqueous medium. Among the various salts, MgSO4·7H2O (Epsom salt) proved to be the best catalyst giving the desired products in good to excellent yields. This catalyst enables the construction of a series

  在水性介质中，将不同的碱金属（II）硫酸盐用作N，N'-二甲基取代的和未取代的4-芳基-3,4-二氢嘧啶酮（硫酮）及其相应的双类似物的催化剂。在各种盐中，MgSO 4 ·7H 2 O（泻盐）被证明是最好的催化剂，以良好至极佳的收率提供了所需的产物。该催化剂能够构建一系列化合物库，特别是对于N，N'-二甲基取代的DHPM，其合成在文献中非常罕见。通过绿色化学的应用评估了在多种底物上的反应指标和非常好的相关性。J.杂环化​​学.2010。
• Design, synthesis, in-vitro thymidine phosphorylase inhibition, in-vivo antiangiogenic and in-silico studies of C-6 substituted dihydropyrimidines
  作者：Fatima Iftikhar、Farhana Yaqoob、Nida Tabassum、Muhammad Saeed Jan、Abdul Sadiq、Saba Tahir、Tahira Batool、Basit Niaz、Farzana Latif Ansari、Muhammad Iqbal Choudhary、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.026

  日期：2018.10

  anti-angiogenesis compound in a CAM assay. Docking studies were also performed with Molecular Operating Environment (MOE) to further analyse the mode of inhibition of these compounds. Binding mode analysis of the most active inhibitors showed that these are well accommodated into the binding site of enzyme though stable hydrogen bonding and hydrophobic interactions.

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种血管生成酶。它在血管生成，肿瘤生长，侵袭和转移中起重要作用。在当前的研究工作中，我们研究了二氢嘧啶-2-酮（DHPM-2-ones）的结构修饰对TP抑制的影响。通过在C-6位的结构修饰，设计并合成了一系列十八个3,4-二氢嘧啶-2-酮新衍生物。然后评估所有这些新的衍生物对大肠杆菌中胸苷磷酸化酶（TP）的体外抑制。恶二唑衍生物4a-e在低微摩尔浓度下表现出优异的TP抑制作用，优于标准药物7-地塞黄嘌呤（7-DX）。在所有这些化合物中，4b被发现是最有效的，IC 50  = 1.09±0.004μM。还通过绒毛膜尿囊膜（CAM）测定法研究了代表性化合物的抗血管生成潜力。同样，在CAM测定中，发现化合物4b是有效的抗血管生成化合物。还使用分子操作环境（MOE）进行了对接研究，以进一步分析这些化合物的抑制方式。对最具活性的抑制剂的结合模式分析表明，尽管它们具有稳定的氢键结