5,7-dimethoxy-4-methyl-2-phenylquinoline | 1412906-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-methyl-2-phenylquinoline
• 英文别名: 5,7-Dimethoxy-4-methyl-2-phenylquinoline
• CAS: 1412906-54-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: SCNYFXDVWSGJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 丙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 三氟甲磺酸 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到5,7-dimethoxy-4-methyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）促进的三组分偶联序列，可有效合成取代的喹啉†

  摘要：

  铜促进的三组分偶联序列，用于由醛，苯胺和苯胺形成取代的喹啉 丙酮描述。在温和的条件下，以高收率选择性地获得了各种2-芳基喹啉。该反应可耐受多种功能。

  DOI：

  10.1039/c2ob26484f

文献信息

• Utilization of DMSO as a solvent-cum-reactant: synthesis of fused 2-aryl-4-methylquinolines
  作者：Sabina Yashmin、Karthik A. M.、Abu Taleb Khan

  DOI：10.1039/d4ob00938j

  日期：——

  Herein, we disclose the synthesis of a variety of disubstituted fused quinoline, such as 4-methyl-2-arylbenzo[h]quinolines (3a–j), 1-methyl-3-arylbenzo[f]quinolines (3k–r), 1-methyl-3-arylnaphtho[2,3-f]quinolines (3s–x), and 2-aryl-5,7-dimethoxy-4-methylquinolines (4a–c), derivatives from the reaction of an aryl aldehyde with 1-naphthylamine (1a), 2-naphthylamine (1b), 2-aminoanthracene (1c) and 3

  在此，我们公开了多种二取代稠合喹啉的合成，例如4-甲基-2-芳基苯并[ h ]喹啉( 3a–j )、1-甲基-3-芳基苯并[ f ]喹啉( 3k–r )、 1-甲基-3-芳基萘并[2,3- f ]喹啉 ( 3s–x ) 和 2-芳基-5,7-二甲氧基-4-甲基喹啉 ( 4a–c )，是芳基醛与分别为 1-萘胺 ( 1a )、2-萘胺 ( 1b )、2-氨基蒽 ( 1c ) 和 3,5-二甲氧基苯胺 ( 1d )，在 80 °C 下，在 30 mol% (±)-10-樟脑磺酸存在下使用 DMSO 作为溶剂兼反应物生成酸 ((±)-CSA)。在这个独特的反应中，DMSO 分子区域选择性地将三个碳原子结合到目标分子中。本方案的其他优点是它可以在温和的反应条件下进行，并且不需要金属催化剂、额外的添加剂或氧化剂。