methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranoside hydrochloride | 55274-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranoside hydrochloride
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6S)-4-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol;hydrochloride
• CAS: 55274-73-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₅*ClH
• 分子量: 229.661
• InChiKey: UMFRURBOSLCTIW-SLCGNBMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranoside hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-(acetylamino)-3-deoxy-α-D-altrofuranoside
  参考文献：
  名称：

  3-Aza-8-氧三环的酸催化重排[3.2.1。0 2,4 ]辛-6-酮缩醛。3-氨基-3-脱氧-D-altrose及其衍生物的高度立体选择性全合成† ‡

  摘要：

  将叠氮基甲酸乙酯和叠氮甲酸叔丁酯添加到7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮二甲基（5）和二苄基（6）乙缩醛中，得到区域异构的三唑啉混合物。后者得到相应的氮丙啶（6,6-二烷氧基-3-氮杂-8-氧杂三环[3.2.1.0 2,4 ]辛烷-3-羧酸15，19，23，和27和31上UV照射）。在质子酸存在下，氮丙啶被重新布置为保护的胺（[3-桥-烷氧基-5-氧代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-外型-基]氨基甲酸酯16，20，24，和28岁和33）。使用衍生自呋喃和1-氰基乙烯基的（+）-（1 R，4 R）-5,5-双（苄氧基）7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（+）- 6）（1 S）-樟脑酸酯，该方法用于制备2 - O-苄基-3-[（叔丁氧基）羰基氨基] -5 - O-（3-氯苯甲酰基）-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃醛-6， 1-内酯（（-）- 37）。该化合物被转化为3-氨基-3-

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720504
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-α-D-mannopyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-altropyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Jacobsen, Steffen, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 9, p. 605 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IMMUNOSTIMULATING SWAINSONINE ANALOGS
  申请人：TORONTO RESEARCH CHEMICALS INC.

  公开号：EP0613478A1

  公开（公告）日：1994-09-07
• US4472379A
  申请人：——

  公开号：US4472379A

  公开（公告）日：1984-09-18
• US5466809A
  申请人：——

  公开号：US5466809A

  公开（公告）日：1995-11-14
• US5621106A
  申请人：——

  公开号：US5621106A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5633261A
  申请人：——

  公开号：US5633261A

  公开（公告）日：1997-05-27