1-(6-Acetyl-1,4,8,9-tetramethyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,3,8-trien-6-yl)ethanone | 129352-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-Acetyl-1,4,8,9-tetramethyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,3,8-trien-6-yl)ethanone
• CAS: 129352-43-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂
• 分子量: 274.363
• InChiKey: NEORYQRVJWNYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Acetyl-1,4,8,9-tetramethyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,3,8-trien-6-yl)ethanone 在 氧气 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(1R,4R,6S,9S,10S,15R)-16-amino-1,4,6,9,12,13-hexamethyl-5-oxa-2,3,7,8,16-pentaazapentacyclo<7.6.1.0^4.15.0^6.10.0^10.15>hexadeca-2,7,12-triene
  参考文献：
  名称：

  邻近的“平行平面”预取向双（二氮烯）-平面内离域双（同共轭）4N/5(6)e 阴离子

  摘要：

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300298
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetraacetyl-1,2-dimethylcyclohex-1-ene 在 lithium perchlorate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-(6-Acetyl-1,4,8,9-tetramethyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,3,8-trien-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  邻近的“平行平面”预取向双（二氮烯）-平面内离域双（同共轭）4N/5(6)e 阴离子

  摘要：

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300298

文献信息

• Synthesis, x-ray structural analysis and photochemistry of novel syn-periplanar bis-azo-skeletons
  作者：Eberhard Beckmann、Nicolaus Bahr、Horst Prinzbach、Grety Rihs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88742-0

  日期：1990.1

  Skeletons with syn-periplanar bis-azo-chromophoric units (8,18,19) have been synthesized (8: transannular NN/NN-distances 2.939(2.999) Å, interorbital angle ω = 154.3°, X-ray analysts). In no case azo/azo-photocycloaddition has been observed upon direct or sensitized excitation.

  合成了具有同周平面双偶氮发色单元（8,18,19）的骨架（8：环周NN/NN距离2.939（2.999）Å，轨道间角ω= 154.3°，X射线分析师）。在直接或敏化激发下均未观察到偶氮/偶氮-光环加成反应。
• Proximate,“Parallel-In-Plane” Preoriented Bis(diazenes)− In-Plane Delocalized Bis(homoconjugated) 4N/5(6)e Anions
  作者：Eberhard Beckmann、Nicolaus Bahr、Oliver Cullmann、Fushun Yang、Markus Kegel、Markus Vögtle、Kai Exner、Manfred Keller、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/ejoc.200300298

  日期：2003.11

  rigid, “parallel-in-plane” preoriented bis(diazenes), with N=N/N=N distances (d) of 3.3−2.9 A and interorbital angles (ψ) of 142−164° (X-ray crystal structures). DFT calculations (B3LYP/6−31G*) and one-/two-electron reduction experiments with the two least preoriented, most “distant” bis(diazenes) (dN=N/N=N ca. 3.3 A; ψ 142−146°) provide more insight into the structural prerequisites for bis(homoconjugative)

  展示了一系列或多或少刚性的、“平行于平面”的预取向双（二氮烯）的合成细节，其中 N=N/N=N 距离（d）为 3.3-2.9 A，轨道间角（ψ）为142−164°（X 射线晶体结构）。DFT 计算 (B3LYP/6−31G*) 和一/二电子还原实验，使用两个最少预取向、最“远”的双（二氮烯）（dN=N/N=N ca. 3.3 A；ψ 142−146 °) 更深入地了解 4N/5e 自由基阴离子和 4N/6e 二价阴离子中双（同共轭）面内电子离域的结构先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)