(1R,Cis)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo-(4.1.0.)-hept-4-en-2-one | 70174-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1R,Cis)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo-(4.1.0.)-hept-4-en-2-one
• 英文别名: (1R,6S)-cis-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one；(1R,cis)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one；(1R,6S)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one；(-)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo-(4.1.0)-hept-4-en-2-one；4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-2-one；(1R,6S)-4,7,7-Trimethyl-3-oxabicyclo(4.1.0)hept-4-en-2-one
• CAS: 70174-49-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: WHUFACPDKQXVMW-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 密度：
  1-1.05g/cm3 at 20℃
• LogP：
  2.23 at 40℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,Cis)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo-(4.1.0.)-hept-4-en-2-one 在 过氧乙酸 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cis-(-)-3-(2',2',2'-trichloromethyl-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1
• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,Cis)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo-(4.1.0.)-hept-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（+）-3-care合成（1r）-顺-（-）-氯菊酯，（1r）-顺-（+）-氯氰菊酯和（1r）-顺-（+）-溴氰菊酯（癸）的新合成路线

  摘要：

  从（+）-3-carene（5）容易获得的（+）-4α-乙酰基-2-carene（6）被转化为（1R）-cis-（+）-3-（2'，2 （11）和（22）的11个步骤中的'-（二卤代戊酰基）-2、2-二甲基-环丙烷-1-羧酸（21）和（22）的总收率分别为23％和14％。或者，将（+）-3-烯烃（5）的氧化产物（-）-5-酮-3-烯烃（23）在五次转化为（1R）-顺式-（-）-氯菊酯（1）步骤，总收率为20％。在另一种灵活的方法中，将（-）-（23）分为七个步骤，整体上分别转换为（1R）-顺式-（+）-（21）和（1R）-顺式-（+）-（22）产率分别为33％和23％。这些结果与文献报道有关将（1R）-顺式-（+）-（21）和（22）转化为（1R）-顺式-（-）-（1），

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88177-1

文献信息

• Cyclopropanation of methyl (2E)-3-[(1R,6S)-7,7-dimethyl-2-oxo-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-4-yl]prop-2-enoate with dichlorocarbene and diazomethane
  作者：V. G. Kasradze、O. S. Kukovinets、E. V. Salimova、I. I. Gilyazetdinova、M. D. Khanova、A. N. Lobov、F. Z. Galin

  DOI：10.1134/s1070428009070045

  日期：2009.7

  o[4.1.0]hept-4-en-4-yl]prop-2-enoate with dichlorocarbene occurred at the endocyclic double bond, while its reaction with diazomethane in the presence of Pd(acac)2 involved the exocyclic double bond. The resulting lactones reacted with sodium methoxide in methanol via opening of one cyclopropane fragment.

  甲基（2 E）-3-[（1 R，6 S）-7,7-二甲基-2-氧代-3-氧杂双环[4.1.0] hept-4-en-4-yl] prop-2的环丙烷化二氯卡宾的烯醇式烯酸酯发生在环内双键上，而在Pd（acac）2存在下它与重氮甲烷的反应涉及环外双键。通过打开一个环丙烷片段，所得内酯与甲醇钠在甲醇中反应。
• Monoterpenoids - VII
  作者：Deepa Bakshi、Verinder K. Mahindroo、R. Soman、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80108-5

  日期：1989.1

  (+)-Car-3-ene has been converted by a simple route into (-)--caronaldehydic acid hemiacetal, an important intermediate in the commercial production of certain synthetic pyrethroids.

  （+）-Car-3-ene已通过简单的方法转化为（-）-乙醛酸半缩醛，这是某些合成拟除虫菊酯的商业生产中的重要中间体。
• Process for the production of a (1R,Cis)-4
  申请人：IEL Limited

  公开号：US04680418A1

  公开（公告）日：1987-07-14

  A process for the production of (1R,Cis)-4-acetyl-6, 6-dimethyl-3-oxabicyclo-(3.1.0.)-hex-2-one of the formula: ##STR1## which involves reacting (1R,Cis)-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo-(4.1.0.)-hept-4-en-2-one of the formula: ##STR2## with bromine at a temperature of from 0.degree. C. to 25.degree. C. and treating the brominated reaction mixture at ambient temperature with water, an aqueous solvent solution or an aqueous base solution.

  一种制备（1R，Cis）-4-乙酰基-6，6-二甲基-3-氧杂双环（3.1.0）-己-2-酮的方法，其包括将式为（1R，Cis）-4,7,7-三甲基-3-氧杂双环（4.1.0）-庚-4-烯-2-酮的化合物与溴在0℃至25℃的温度下反应，并在常温下将溴化反应混合物用水，水溶剂溶液或水碱溶液处理。
• 5-halo-4-fluoro-4,7,7-trimethyl-3-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ones, process for their preparation and their use for preparing cyclopropanecarboxylic acids
  申请人：Aventis CropScience GmbH

  公开号：US06337407B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Compounds of the formula (I),  in which Hal is Cl, Br or I, are suitable for use as intermediates in the preparation of pyrethroids.

  式(I)的化合物，其中Hal代表Cl、Br或I，适用于作为拟除虫菊酯制备中间体。
• Mixed anhydride of acetic acid and (1R,cis)-caronaldehydic acids
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04156692A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  The mixed anhydride of acetic and (1R,cis)-caronaldehydic acids is a new and useful chemical intermediate.

  乙酸和(1R,cis)-烯醛酸的混合酸酐是一种新的、有用的化学中间体。