dihydro-sempervilam | 865159-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dihydro-sempervilam
• 英文别名: 11,12,16,17,18,19-hexahydro-3H-yohimban-14-one
• CAS: 865159-60-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: AJSDZOSPPIKXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-sempervilam 在 次氯酸叔丁酯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 sempervilam
  参考文献：
  名称：

  从六个新的吲哚生物碱钩吻杉艾特。F。

  摘要：

  一个新yohimbane和五个新sarpagine型吲哚生物碱从的基数分离钩吻杉艾特。f。其结构是通过光谱分析，化学转化或全合成确定的。发现具有N b-甲基的2-酰基沙雷帕金型生物碱在溶液中取决于溶剂而具有酮氨基结构或跨环形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.136
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,9-二氢-3H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 dihydro-sempervilam
  参考文献：
  名称：

  从六个新的吲哚生物碱钩吻杉艾特。F。

  摘要：

  一个新yohimbane和五个新sarpagine型吲哚生物碱从的基数分离钩吻杉艾特。f。其结构是通过光谱分析，化学转化或全合成确定的。发现具有N b-甲基的2-酰基沙雷帕金型生物碱在溶液中取决于溶剂而具有酮氨基结构或跨环形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.136

文献信息

• Synthesis of Multi Ring-Fused 2-Pyridones via an Acyl-Ketene Imine Cyclocondensation
  作者：Nils Pemberton、Lotta Jakobsson、Fredrik Almqvist

  DOI：10.1021/ol052998e

  日期：2006.3.2

  Polycyclic ring-fused 2-pyridones (5a-e and 9a-e) have been prepared via a microwave-assisted acyl-ketene imine cyclocondensation. Starting from 3,4-dihydroisoquinolines (4a-b) or 3,4-dihydroharman (8), fused 2-pyridones could be prepared in a one-step procedure. By using either Meldrum's acid derivatives (1a-d) or 1,3-dioxine-4-ones (7a-b) as acyl-ketene sources, mono- or disubstitution of the fused

  多环稠合的2-吡啶酮（5a-e和9a-e）是通过微波辅助的酰基-烯酮亚胺环缩合制备的。从3,4-二氢异喹啉（4a-b）或3,4-二氢哈曼（8）开始，可以一步法制备稠合的2-吡啶酮。通过使用Meldrum的酸衍生物（1a-d）或1,3-二恶英-4-酮（7a-b）作为酰基-乙烯酮源，可以实现稠合的2-吡啶酮环的单或双解。作为该方法的应用，进行了吲哚生物碱Sempervilam的正式合成。
• Six new indole alkaloids from Gelsemium sempervirens Ait. f.
  作者：Noriyuki Kogure、Chika Nishiya、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.136

  日期：2005.8

  One new yohimbane and five new sarpagine-type indole alkaloids were isolated from the radix of Gelsemium sempervirens Ait. f., and their structures were determined by spectroscopic analysis, chemical conversion or total synthesis. It was found that 2-acyl sarpagine-type alkaloids possessing an Nb-methyl group take a keto–amino structure or a transannular form in solution depending on the solvent.

  一个新yohimbane和五个新sarpagine型吲哚生物碱从的基数分离钩吻杉艾特。f。其结构是通过光谱分析，化学转化或全合成确定的。发现具有N b-甲基的2-酰基沙雷帕金型生物碱在溶液中取决于溶剂而具有酮氨基结构或跨环形式。