2-pent-3-yn-1-ylcyclopentanone | 412034-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pent-3-yn-1-ylcyclopentanone
• 英文别名: 2-(pent-3-ynyl)cyclopentanone；Cyclopentanone, 2-(3-pentynyl)-；2-pent-3-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 412034-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: MGOGPRWGJXBXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pent-3-yn-1-ylcyclopentanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正壬烷 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对Ryanodol的研究导致合成各种融合碳环化合物的环状反应。

  摘要：

  描述了一种环化反应以接近一系列多环和高度氧化的碳环。金属环介导的环二酮-炔烃偶合偶联是首先以合成ryanodol的方法开发的，为实现复杂分子合成的新反合成关系定义了框架。除了在锻造不同的碳环体系（包括具有七元环的碳环体系）的情况下证明该反应外，选择淬灭剂还可以带来独特的反应结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02278
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-pent-3-yn-1-ylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  针对Ryanodol的研究导致合成各种融合碳环化合物的环状反应。

  摘要：

  描述了一种环化反应以接近一系列多环和高度氧化的碳环。金属环介导的环二酮-炔烃偶合偶联是首先以合成ryanodol的方法开发的，为实现复杂分子合成的新反合成关系定义了框架。除了在锻造不同的碳环体系（包括具有七元环的碳环体系）的情况下证明该反应外，选择淬灭剂还可以带来独特的反应结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02278

文献信息

• Gansaeuer; Pierobon; Bluhm, Synthesis, 2001, # 16, p. 2500 - 2520
  作者：Gansaeuer、Pierobon、Bluhm

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone
  作者：Nozomi Saito、Yasuyuki Sugimura、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol101329d

  日期：2010.8.6

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.
• Studies Targeting Ryanodol Result in an Annulation Reaction for the Synthesis of a Variety of Fused Carbocycles
  作者：Rajdip Karmakar、Arnold L. Rheingold、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02278

  日期：2019.8.2

  described to access a range of polycyclic and highly oxygenated carbocycles. First developed in an approach to the synthesis of ryanodol, metallacycle-mediated annulative diketone–alkyne coupling defines a framework for realization of new retrosynthetic relationships for complex molecule synthesis. In addition to demonstrating this reaction in the context of forging distinct carbocyclic systems, including

  描述了一种环化反应以接近一系列多环和高度氧化的碳环。金属环介导的环二酮-炔烃偶合偶联是首先以合成ryanodol的方法开发的，为实现复杂分子合成的新反合成关系定义了框架。除了在锻造不同的碳环体系（包括具有七元环的碳环体系）的情况下证明该反应外，选择淬灭剂还可以带来独特的反应结果。